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DBCO-NHS;二苯并环辛炔-活性酯
发布时间:2024-08-29     作者:wyh   分享到:

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产品名称:DBCO-NHS;二苯并环辛炔-活性酯

一、基本信息

CAS号:1353016-71-3

常用名:4-[(5-氮杂-3,4:7,8-二苯并环辛-1-炔)-5-基]-4-氧代丁酸-N-琥珀酰亚胺酯

英文名称:DBCO-NHS ester

分子式:C23H18N2O5

分子量:402.4(或402.39900,不同来源略有差异)

密度:1.43±0.1 g/cm³

沸点:670.2±65.0 °C at 760 mmHg

二、结构与性质

DBCO-NHS由二苯基环丙烯(DBCO)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)组成,具有以下关键性质:

反应活性:DBCO-NHS具有高度的反应活性,特别是在碱性条件下。它能够与含有氨基(-NH2)的化合物发生取代反应,形成稳定的酰胺键。这种反应不需要任何催化剂,反应条件温和,使得DBCO-NHS在生物分子标记和连接反应中具有很大的优势。

生物相容性:DBCO-NHS具有良好的生物相容性,可以在生物体内稳定存在并与生物分子发生反应。这使得DBCO-NHS在生物医学领域中的应用具有潜力,如生物标记、药物递送和生物传感等。

选择性反应:DBCO-NHS具有选择性的反应性,可以与含有氨基的化合物选择性地发生反应,而不与其他官能团发生反应。这种选择性使得DBCO-NHS在复杂的生物样品中能够实现对特定分子的标记和修饰。

稳定性:DBCO-NHS的结构稳定,不容易发生分解或水解。这使得DBCO-NHS在实验条件下具有较长的稳定性,可以在多种条件下应用。

光敏性:DBCO-NHS对光敏反应非常敏感,特别是在紫外光下。这使得DBCO-NHS在光照条件下的反应具有可控性和可逆性,可以实现对化合物的精确调控和控制释放。

三、应用领域

DBCO-NHS在生物化学和生物医学研究中具有广泛的应用,主要包括以下几个方面:

生物分子标记:DBCO-NHS可以与含有氨基的生物分子(如蛋白质、抗体、寡核苷酸等)发生取代反应,实现标记和修饰。例如,可以使用DBCO-NHS将荧光染料或放射性同位素连接到蛋白质上,实现蛋白质的荧光标记或放射性标记,用于细胞示踪、蛋白质定位和分子影像等研究。

药物递送:DBCO-NHS可以用于制备药物递送系统,将药物与DBCO-NHS反应后连接到载体上。例如,可以将抗肿*药物与DBCO-NHS反应后连接到纳米颗粒或聚合物纳米粒子上,实现靶向递送和控制释放,提高抗肿*药物的疗效。

生物传感:DBCO-NHS可以与含有氨基的生物传感分子(如寡核苷酸、肽、糖等)发生反应,实现生物传感器的构建。例如,可以将寡核苷酸修饰为DBCO-NHS,与含有炔烃标记的DNA或RNA相偶联,用于核酸的特异性检测和基因分析。

材料修饰:DBCO-NHS可以用于修饰材料表面,改变材料的性质和功能。例如,可以将DBCO-NHS连接到金属表面或聚合物材料上,实现对材料的功能化修饰,如抗菌、抗污染、细胞黏附和生物相容性等。

蛋白质工程:DBCO-NHS可以用于蛋白质工程中的化学修饰。例如,可以将DBCO-NHS与含有氨基酸残基的蛋白质发生反应,引入DBCO基团,实现蛋白质的改性和改变性能,如改善稳定性、增强活性和改变结构等。

产地:西安

纯度:95%以上

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

DBCO-NHS;二苯并环辛炔-活性酯

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