N-硬脂酰-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 (C18-Cys(Trt)-OH) 是一种含有硬脂酸链和半胱氨酸(Cysteine)氨基酸残基的衍生物。它具有特定的疏水性和反应性,常用于生物医学、药物递送和合成化学等领域。
1. 化学结构与组成
C18 (硬脂酰):硬脂酰(C18)表示一个18个碳原子的烷基链,通常指的是硬脂酸(Stearic acid)衍生物。该烷基链具有较强的疏水性,使得该分子在脂溶性溶剂中具有较好的溶解性,常用于提高分子在脂质环境中的稳定性。
S-三苯甲基(Trt):Trt(Trityl)是一种保护基,通常用于保护半胱氨酸的巯基(-SH)。Trt保护基具有很好的稳定性,可以防止巯基在合成过程中被氧化或参与不期望的反应。在这个化合物中,三苯甲基(Trt)保护的是半胱氨酸的硫醇(-SH)侧链。
L-半胱氨酸(Cys):半胱氨酸是含硫的氨基酸,其侧链中的巯基(-SH)具有良好的亲核性,并且能够与其他分子发生反应。半胱氨酸的侧链在生物体内常用于形成二硫键,在合成化学中也具有重要的功能。
羧基(-OH):该化合物的羧基(-COOH)部分没有被修改,保留其酸性,可能用于与其他分子反应或形成共价连接。
2. 物理化学性质
疏水性:硬脂酰(C18)烷基链赋予该分子较强的疏水性,使其适用于溶解在疏水性溶剂中,并具有较好的溶解性。
稳定性:由于半胱氨酸的巯基被三苯甲基(Trt)保护,这使得该化合物在合成过程中具有较好的稳定性,避免了巯基的氧化或其他不期望的反应。
反应性:尽管Trt保护基提供了稳定性,但在适当的条件下,保护基可以通过酸性条件或催化剂移除,从而释放半胱氨酸的巯基,进行后续的反应。
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