Propargyl-PEG2-CH2CO2-NHS ester 是一种具有活性酯基团的聚乙二醇(PEG)衍生物,通常用于生物化学反应,特别是在生物分子标记和交联反应中。这个分子由三个主要部分组成:丙炔基(propargyl group)、聚乙二醇(PEG)、和NHS酯(N-hydroxysuccinimide ester)。
分子特性
反应性:该分子最重要的反应性部分是NHS酯基团。NHS酯基团能够与氨基(-NH₂)进行反应,形成稳定的酰胺键。因此,这种化合物非常适用于生物分子的偶联和标记,例如蛋白质、抗体、或小分子的修饰。
亲水性与稳定性:PEG链(PEG2)使得该分子具有良好的水溶性,并提供了较高的生物相容性。PEG不仅能提高分子在水中的溶解度,还能降低其免疫原性,使其在体内的生物学应用更加安全。
适用于点击化学:丙炔基(-C≡CH)为该分子提供了参与点击化学反应的能力,尤其适合与带有环辛炔(DBCO)等反应物发生高效的点击化学反应。因此,这种分子在生物交联、分子探针开发和靶向药物递送等领域具有广泛的应用。
合成方法
Propargyl-PEG2-CH2CO2-NHS ester 的合成通常包括以下步骤:
合成PEG链:通过环状开环聚合反应合成聚乙二醇(PEG)。PEG的长度可以根据需求调节,此处使用的是PEG2。
引入丙炔基:丙炔基可以通过反应将丙炔醇(propargyl alcohol)与PEG链末端反应引入,形成丙炔基化的PEG衍生物。
酯化反应:NHS酯基团通过酯化反应引入到PEG链的末端。通常,NHS酯是通过与N-hydroxysuccinimide(NHS)和相应的酸反应得到的。
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