英文名 MMAF-methyl ester

CAS号 2353409-70-6

分子量 746

密度 1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

沸点 871.8±65.0 °C(Predicted)

分子式 C40H67N5O8

熔点 N/A

MMAF-methyl ester（Monomethyl auristatin F-methyl ester）的合成方法通常包括以下步骤，基于原始的MMAF合成路线，并对其进行修饰以生成甲基酯衍生物。

1. 合成MMAF（Monomethyl auristatin F）

MMAF 是由Auristatin F（一种天然产物）衍生而来的化学分子，常通过以下几种途径合成：

• 氨基酸合成路线：利用氨基酸进行逐步合成，通过肽合成技术（如固相肽合成法）构建Auristatin F的核心结构。

• 有机合成法：使用适当的保护基团保护氨基和羧基，然后通过各种有机反应（如加成、环化等）得到具有抗癌活性的MMAF。

2. 甲基化反应

为了将 MMAF 转化为 MMAF-methyl ester，需要在 MMAF 的酯基部分引入甲基。具体方法如下：

• 甲基化试剂：常用的甲基化试剂有甲基碘（CH₃I）、三氟甲基硫醇甲基化试剂（例如，Dimethyl sulfate (DMS)）或甲基磺酰氯（Methylsulfonyl chloride）等。

• 反应条件：甲基化反应通常在无水的溶剂中进行，如二氯甲烷（DCM）或醋酸乙烯，并需要一定的温度和时间来确保甲基化反应的完全进行。

3. 保护基团的去除

在合成过程中，MMAF 的前体可能会在结构上有多个保护基团，例如氨基、羧基保护基团等。甲基化反应完成后，需要去除这些保护基团，以获得最终的 MMAF-methyl ester：

• 酸性或碱性条件下去除：通过酸性或碱性条件去除保护基团（例如氨基保护基团），使用酸水解或氢解等方法。

• 纯化：通过柱层析、HPLC等方法纯化最终产物。

4. 产物表征

合成的 MMAF-methyl ester 需要通过以下方法进行表征：

• 质谱（MS）：确认分子量和结构。

• 核磁共振（NMR）：验证分子的结构。

• 高效液相色谱（HPLC）：确认纯度。

• 红外光谱（IR）：用于进一步确认结构中的官能团。

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