常用名 3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯

英文名 N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

CAS号 55750-62-4

分子量 266.20700

密度 1.55g/cm3

沸点 448.8ºC at 760mmHg

分子式 C11H10N2O6

熔点 168-170 °C(lit.)

闪点 225.2ºC

3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（3-Maleimido-propionic acid N-hydroxysuccinimide ester）是一种具有多功能性的化合物，通常用于生物分子标记、交联以及药物递送等应用中。它结合了马来酰亚胺基团（maleimide）和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）两种常见的活性基团，使其具有较强的化学反应性。

化学反应性

马来酰亚胺基团与硫醇（-SH）基团反应，生成硫醚连接，用于化学交联和分子标记。这种反应在生物分子（如蛋白质、抗体、核酸）修饰中非常重要。

NHS酯则可以与含有胺基（-NH₂）的小分子、蛋白质、肽或核酸反应，生成酰胺键。NHS酯的反应性高，且能够在温和的条件下进行，避免了过度反应和副作用。

合成方法

3-马来酰亚胺丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯通常通过以下合成路径得到：

合成马来酰亚胺基团：首先合成马来酰亚胺部分（C₄H₅NO），通常通过马来酸酐或马来酸与胺类化合物的反应得到。

合成丙酸部分：可以通过化学方法将丙酸（CH₂COOH）引入到合成中。

连接NHS酯：使用NHS（N-hydroxysuccinimide）和酰化剂（如N,N'-二环己基碳二亚胺）将NHS酯基团连接到马来酰亚胺丙酸分子上。

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