常用名 (S)-DPPE (S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺(手性异构体)
CAS号 71357-99-8
分子量 691.97
密度 1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点 723.6±70.0 °C(Predicted)
分子式 C37H74NO8P
熔点 N/A
(S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺((S)-Dipalmitylphosphatidylethanolamine),CAS号 71357-99-8,是一种特殊的磷脂,属于磷脂酰乙醇胺(PE)类化合物,常用于生物膜、脂质体和药物递送系统的研究。它的结构具有两个棕榈酸(C₁₆H₃₂O₂)链连接到甘油骨架的第1和第2位,并在第3位连接磷酸基团和乙醇胺。
化学特性:
两亲性:与其他磷脂一样,(S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺也是一种两亲分子。它具有亲水的头基(磷酸乙醇胺)和疏水的尾部(两个棕榈酸脂肪酸链),这使得它能自组装成双层膜结构,形成脂质体或膜模型。
生物相容性:作为一种磷脂,该化合物在生物体内通常具有良好的相容性,能够与细胞膜形成相似的双层膜结构,常用于细胞膜研究和脂质体制备。
物理性质:
熔点:由于它是饱和脂肪酸链(棕榈酸)的磷脂,它具有较高的熔点,一般约为 60-65°C。这个特性使得它在室温下通常保持固态。
溶解性:该化合物在水中不易溶解,但可以在有机溶剂中溶解,如氯仿、甲醇等。它能够在脂质体、微粒子和纳米粒子的表面形成稳定的膜。
合成方法:
(S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺的合成一般包括以下步骤:
磷脂酰化反应:
将棕榈酸(C₁₆)与甘油发生酯化反应,形成1,2-二棕榈酰基甘油(DPG)。
磷酸化与乙醇胺化:
通过磷酸化反应引入磷酸基团,再与乙醇胺反应,形成磷脂酰乙醇胺头基。
纯化:
合成后,常通过液相色谱或薄层色谱等技术纯化,确保产品的高纯度。
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