FITC-PEG-CHO,异硫氰基荧光素-聚乙二醇-醛基
中文名称:异硫氰基荧光素 - 聚乙二醇 - 醛基
英文名称:FITC-PEG-CHO
结构特点:
FITC(异硫氰基荧光素):是一种常见的荧光标记物质,在适当的激发光照射下会发出荧光,为后续的检测和观察提供便利。其异硫氰基(-NCS)可与含有氨基(-NH₂)的化合物发生反应,形成稳定的硫脲键,是连接其他分子的活性位点之一。
PEG(聚乙二醇):聚乙二醇具有亲水性和良好的生物相容性,能够提高整个分子在水溶液中的溶解度,降低免疫原性,同时在体内可延长药物或生物分子的循环时间。它作为连接基团,能有效减少空间位阻,提高整个分子的柔韧性,有利于后续反应和应用。
醛基(CHO):醛基是一种活性官能团,可参与多种化学反应,例如可以与含有氨基(-NH₂)的化合物发生还原胺化反应,形成稳定的 C-N 键,或者与酰肼(-CONHNH₂)、羟胺(-ONH₂)等官能团发生特异性反应,实现对目标分子的修饰和连接。
外观:通常呈现为黄色或橙色的固体或粘稠状液体,具体的外观会受到分子量和纯度的影响
合成路线
原料:
FITC-PEG-OH(异硫氰基荧光素 - 聚乙二醇 - 羟基):作为起始原料,其羟基可转化为醛基。
氧化试剂:如高碘酸钠(NaIO₄),可将羟基选择性氧化为醛基。
保护试剂(可选):在一些合成路线中,可能需要对 FITC 上的异硫氰基或其他敏感基团进行保护,以避免在氧化过程中发生副反应,常用的保护试剂有叔丁基二甲基硅醚(TBDMS)等。
步骤:
保护(可选):若需要保护敏感基团,先对 FITC-PEG-OH 上的异硫氰基或其他活性基团进行保护,防止其在后续氧化过程中被破坏。
氧化反应:将 FITC-PEG-OH 溶解在适当的溶剂(如二氯甲烷或水 / 二恶烷混合溶剂)中,加入适量的高碘酸钠,在室温下搅拌反应一段时间(通常为几小时),将羟基氧化为醛基。反应过程中可通过薄层层析(TLC)或其他分析方法监测反应进程。
脱保护(可选):若进行了保护步骤,在氧化反应完成后,需要对保护基团进行脱保护,恢复 FITC-PEG-CHO 的完整结构。
产物纯化:使用柱层析、透析、沉淀等方法对产物进行纯化,去除未反应的原料、氧化试剂和副产物,得到高纯度的 FITC-PEG-CHO。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.01.02