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endo-BCN-pentanoic acid的化学性质
发布时间:2025-03-04     作者:wyh   分享到:

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产品名称:endo-BCN-pentanoic acid的化学性质

一、基本信息

英文名称:endo-BCN-pentanoic acid

中文名称:(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-戊酸,也有称为内BCN戊酸、endo BCN戊酸

CAS号:2364591-80-8

分子式:C16H23NO4

分子量:293.36

外观:浅黄色油状

溶解性:溶于部分有机溶剂

纯度:≥95%(一般供应商提供)

储存条件:-20℃干燥,避光保存

二、结构特点

endo-BCN-pentanoic acid的结构中包含一个环丙烷环辛炔(BCN)基团和一个含有五个碳原子的链(戊酸部分)。这种良好的结构赋予了它特殊的化学性质。

三、化学性质

反应活性:BCN基团具有良好的反应活性,能够与叠氮化物标记的化合物或生物分子发生环张力促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),生成稳定的三氮唑连接。这种反应不仅高效,而且具有高度的特异性和选择性,无需催化剂即可在温和条件下进行。

酰胺键形成:在活化剂(如EDC或HATU)存在下,endo-BCN-pentanoic acid的末端羧酸基团可以与伯胺基团发生反应,形成稳定的酰胺键。这一性质使得endo-BCN-pentanoic acid能够方便地与其他生物分子进行偶联,实现对其的标记和改造。

四、重要用途

生物分子标记与追踪:endo-BCN-pentanoic acid通过其良好的BCN基团与叠氮化物标记的蛋白质发生SPAAC反应,实现蛋白质的精确标记。标记后的蛋白质可用于后续的追踪、分离和纯化等操作。此外,该化合物还能够与细胞内的特定分子结合,标记细胞并进行追踪与成像,广泛应用于细胞生物学、组织学和病理学等领域。

蛋白质降解技术(PROTAC):作为关键配体,endo-BCN-pentanoic acid与另一个配体(通常为E3泛素连接酶的配体)共同作用,形成双功能的PROTAC分子。这些分子能同时识别并绑定目标蛋白与E3泛素连接酶,引导目标蛋白进入泛素-蛋白酶体系统,进行降解和调控,为药物研发提供了全新的策略和方法。

合成原料与中间体:endo-BCN-pentanoic acid可作为合成复杂有机分子或生物活性分子的起始原料或中间体。

产地:西安

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

endo-BCN-pentanoic acid的化学性质

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