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产品名称:FITC-PEOz-COOH,荧光素-聚(2-乙基-2-噁唑啉)-羧酸
1. 结构解析
荧光素(FITC):
通过异硫氰酸酯基团(-N=C=S)与PEOz末端的胺基(-NH₂)反应,形成硫脲键(-NH-CS-NH-FITC)。
聚(2-乙基-2-噁唑啉)(PEOz):
亲水抗污链段,通过阳离子开环聚合合成,末端功能化为羧酸(-COOH)。
羧酸(-COOH):
位于PEOz另一端,可通过活化(如NHS/EDC)进一步偶联生物分子(抗体、多肽等)。
结构简式:
FITC-NH-PEOz-COOH
(PEOz链段一端连接FITC,另一端为羧酸)
2. 合成方法
采用模块化合成策略,分三步完成:
合成羟基封端PEOz(HO-PEOz-OH):
以水或醇为引发剂,引发2-乙基-2-噁唑啉聚合,得到两端羟基的PEOz。
末端羟基转羧酸:
一端羟基通过氧化反应(如Jones氧化)转化为羧酸(-COOH)。
示例路线:
HO-PEOz-OH +琼斯试剂 → HO-PEOz-COOH
偶联FITC:
另一端羟基通过叠氮化/还原反应转化为胺基(-NH₂),再与FITC反应。
示例路线:
HO-PEOz-COOH + 对甲苯磺酰氯 → OTs-PEOz-COOH
OTs-PEOz-COOH + 叠氮化钠 → N₃-PEOz-COOH
N₃-PEOz-COOH + H₂/Pd/C → NH₂-PEOz-COOH
NH₂-PEOz-COOH + FITC-N=C=S → FITC-NH-PEOz-COOH
3. 关键性质
抗污性:
PEOz链段通过氢键结合水分子形成水化层,减少蛋白吸附。
荧光标记:
FITC提供强绿色荧光(λ_ex~495 nm,λ_em~525 nm),适用于细胞成像或体内追踪。
反应活性:
羧酸端可通过活化(如NHS/EDC)偶联靶向分子或药物。
生物相容性:
PEOz通过FDA认证,FITC常用作生物标记,整体毒性低。
4. 应用场景
靶向药物递送:
羧酸端偶联抗体/多肽,FITC示踪纳米粒的体内分布。
细胞成像:
标记细胞膜或细胞器,研究纳米材料与细胞的相互作用。
生物传感器:
羧酸端固定至传感器表面,FITC荧光变化检测生物分子结合。
诊疗一体化:
共载药物与成像剂,实现治疗与实时荧光监测。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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