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FITC-PEOz-COOH,荧光素-聚(2-乙基-2-噁唑啉)-羧酸
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

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产品名称:FITC-PEOz-COOH,荧光素-聚(2-乙基-2-噁唑啉)-羧酸

1. 结构解析

荧光素(FITC):

通过异硫氰酸酯基团(-N=C=S)与PEOz末端的胺基(-NH₂)反应,形成硫脲键(-NH-CS-NH-FITC)。

聚(2-乙基-2-噁唑啉)(PEOz):

亲水抗污链段,通过阳离子开环聚合合成,末端功能化为羧酸(-COOH)。

羧酸(-COOH):

位于PEOz另一端,可通过活化(如NHS/EDC)进一步偶联生物分子(抗体、多肽等)。

结构简式:

FITC-NH-PEOz-COOH

(PEOz链段一端连接FITC,另一端为羧酸)

2. 合成方法

采用模块化合成策略,分三步完成:

合成羟基封端PEOz(HO-PEOz-OH):

以水或醇为引发剂,引发2-乙基-2-噁唑啉聚合,得到两端羟基的PEOz。

末端羟基转羧酸:

一端羟基通过氧化反应(如Jones氧化)转化为羧酸(-COOH)。

示例路线:

HO-PEOz-OH +琼斯试剂 → HO-PEOz-COOH

偶联FITC:

另一端羟基通过叠氮化/还原反应转化为胺基(-NH₂),再与FITC反应。

示例路线:

HO-PEOz-COOH + 对甲苯磺酰氯 → OTs-PEOz-COOH

OTs-PEOz-COOH + 叠氮化钠 → N₃-PEOz-COOH

N₃-PEOz-COOH + H₂/Pd/C → NH₂-PEOz-COOH

NH₂-PEOz-COOH + FITC-N=C=S → FITC-NH-PEOz-COOH

3. 关键性质

抗污性:

PEOz链段通过氢键结合水分子形成水化层,减少蛋白吸附。

荧光标记:

FITC提供强绿色荧光(λ_ex~495 nm,λ_em~525 nm),适用于细胞成像或体内追踪。

反应活性:

羧酸端可通过活化(如NHS/EDC)偶联靶向分子或药物。

生物相容性:

PEOz通过FDA认证,FITC常用作生物标记,整体毒性低。

4. 应用场景

靶向药物递送:

羧酸端偶联抗体/多肽,FITC示踪纳米粒的体内分布。

细胞成像:

标记细胞膜或细胞器,研究纳米材料与细胞的相互作用。

生物传感器:

羧酸端固定至传感器表面,FITC荧光变化检测生物分子结合。

诊疗一体化:

共载药物与成像剂,实现治疗与实时荧光监测。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

FITC-PEOz-COOH,荧光素-聚(2-乙基-2-噁唑啉)-羧酸

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