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产品名称:RB-PEOz-OH;罗丹明B-聚(2-乙基-2-噁唑啉)-羟基
1. 结构设计
RB(荧光标记):
罗丹明B(Rhodamine B),提供红色荧光(λ_ex~550-570 nm,λ_em~580-600 nm),适用于深层组织成像或双色标记。
PEOz(亲水间隔臂):
抗蛋白吸附的聚(2-乙基-2-噁唑啉),作为柔性链段隔离RB与羟基(-OH),减少空间位阻和荧光淬灭。
OH(功能化基团):
羟基末端,可通过酯化、醚化或点击化学(如氧化为醛基)进一步偶联药物、靶向配体或纳米材料。
2. 合成策略
单端修饰法:
步骤1:通过阳离子开环聚合合成PEOz-OH(如使用丙二醇为引发剂)。
步骤2:将RB的羧基活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS),与PEOz末端的氨基反应(pH 7-8),形成RB-PEOz-OH。
保护-脱保护法:
步骤1:合成PEOz-NH₂(氨基末端)。
步骤2:Boc保护部分氨基,与RB-NHS反应后脱保护。
步骤3:剩余氨基氧化为羟基(如通过间氯过氧苯甲酸(mCPBA))。
3. 关键性质
光学性能:
RB荧光强度受PEOz链长影响(长链可能淬灭,推荐DP≤30)。
反应活性:
羟基可参与酯化(酸酐/酰氯)、醚化(卤代烃)或点击化学(如氧化为醛基后偶联肼基)。
抗污性:
PEOz链屏蔽RB和羟基,减少非特异性蛋白吸附。
生物相容性:
PEOz通过FDA认证,RB常用生物标记试剂,但需注意高浓度潜在毒性。
4. 表征与优化方向
结构验证:
NMR:确认PEOz链长、RB/OH接枝率及位置。
UV-Vis:定量RB标记密度(λ_abs~550-570 nm)。
FT-IR:检测羟基特征峰(~3300 cm⁻¹)。
性能评估:
荧光量子产率:比较自由RB与RB-PEOz-OH的亮度。
羟基反应效率:通过滴定或HPLC监测酯化/醚化产率。
血清稳定性:验证PEOz抗污性对荧光信号的维持作用。
挑战与优化:
链长调控:平衡PEOz亲水性与RB荧光强度(推荐DP=10-30)。
正交修饰:确保RB和羟基分别修饰在PEOz两端(需保护-脱保护策略)。
储存条件:避光低温保存,防止RB光漂白及羟基氧化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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