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产品名称:Cy5.5-Thiol,花青5.5-硫醇,Cy5.5标记Thiol
1. 化学结构与组成
双功能化设计:
由近红外荧光染料Cy5.5和硫醇(-SH)基团组成,典型结构为 Cy5.5-Thiol。
Cy5.5核心:属于七甲川菁类染料(heptamethine cyanine),含共轭双键长链,赋予近红外荧光特性(激发/发射波长:~675 nm/695 nm)。
硫醇基团:通过巯基(-SH)与Cy5.5的活性基团(如羧酸或马来酰亚胺)偶联,形成稳定连接。
2. 物理与化学性质
光学优势:
近红外发射:组织穿透深度高(>1 cm),适合活体成像。
高量子产率:荧光亮度强,信噪比高。
光稳定性:耐光漂白,适合长时间追踪实验。
硫醇特性:
金硫键(Au-S):与金纳米粒子(AuNPs)形成强共价键(键能 ~40 kcal/mol),用于纳米材料功能化。
还原性:巯基易被氧化为二硫键(-S-S-),需避光低温保存(推荐-20℃或冻干)。
两亲性:
Cy5.5的疏水骨架与硫醇的亲水性需平衡,常用PEG间隔臂改善水溶性。
3. 合成方法
策略1:直接偶联
步骤:
选用含巯基的羧酸(如3-巯基丙酸)与Cy5.5的氨基(-NH₂)通过EDC/NHS偶联,形成Cy5.5-Thiol。
纯化(HPLC)去除未反应染料和副产物。
策略2:后修饰法
步骤:
合成Cy5.5-NHS(琥珀酰亚胺酯)。
与含巯基的胺类(如半胱胺)反应,生成Cy5.5-Thiol。
关键控制点:
pH调节(pH 7-8避免Cy5.5聚集)。
惰性气体保护(N₂)防止巯基氧化。
4. 应用领域
纳米材料功能化:
金纳米粒(AuNPs):Cy5.5-Thiol修饰AuNPs构建荧光-光热探针,用于肿瘤成像与光热治疗。
量子点(QDs):通过巯基配体交换标记QDs,实现多模态成像(荧光+磁共振)。
生物传感器:
硫醇锚定至电极表面,Cy5.5作为信号报告基团,检测生物标志物(如miRNA、酶)。
药物递送:
标记脂质体或聚合物纳米粒,示踪递送路径,研究血药浓度和肿瘤富集。
细胞成像:
标记细胞膜蛋白或细胞器,研究细胞摄取机制或亚细胞分布。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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