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CY5.5-CHO,花青5.5修饰醛基
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

我们公司可提供相关产品定制,如有需要,请咨询,谢谢!

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


产品名称:CY5.5-CHO,花青5.5修饰醛基

1. 结构设计

CY5.5(近红外荧光团):

基于多甲川链的吲哚/苯并吲哚杂环结构,吸收/发射波长约680-750 nm(NIR-I),适用于深层组织成像(穿透深度>1 cm),避开血红蛋白/水吸收峰。

CHO(功能化基团):

醛基末端,可通过点击化学(如与肼基-NHNH₂、氨基氧-ONH₂反应)或还原胺化(与氨基-NH₂偶联)实现高效生物偶联,无需EDC/NHS活化。

2. 合成策略

氧化法:

步骤1:合成含甲基或羟基的CY5.5前体(如CY5.5-CH₃或CY5.5-CH₂OH)。

步骤2:通过氧化剂(如Dess-Martin试剂或IBX)选择性氧化为醛基。

直接引入法:

在CY5.5杂环侧链引入甲酰基(如通过Vilsmeier-Haack反应)。

3. 关键性质

光学性能:

量子产率(Φ_f):0.1-0.3(与CY5.5-COOH相当),但反应活性更高。

消光系数(ε):>150,000 M⁻¹cm⁻¹(高灵敏度)。

反应活性:

点击化学:醛基与肼基在pH 5-7下快速形成腙键(反应时间<1 h)。

还原胺化:与氨基在NaBH₃CN/MeOH中生成稳定C-N键(需无水条件)。

稳定性:

氧化敏感性:醛基易被空气氧化为羧酸,需惰性气体保护或加入抗氧化剂(如BHT)。

生理稳定性:CY5.5核心对pH敏感,需PEG化或纳米载体保护。

生物相容性:

低细胞毒性,但需控制剂量(高浓度可能引起膜损伤)。

4. 表征与优化方向

结构验证:

NMR:检测醛基质子峰(δ~9.5-10.5 ppm,CDCl₃)。

IR:确认醛基伸缩振动峰(~2820 cm⁻¹)。

UV-Vis/FL:确认吸收(~680 nm)和发射(~710 nm)峰。

性能评估:

偶联效率:通过HPLC或质谱监测未反应染料。

荧光淬灭:比较自由染料与偶联产物的量子产率。

储存稳定性:监测醛基氧化速率(如通过NMR)。

挑战与优化:

疏水性:引入PEG链或磺酸基团改善水溶性。

氧化保护:使用肼基保护醛基(形成腙键),酸性条件解保护。

多模态标记:结合放射性核素/MRI造影剂,构建双模态探针。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CY5.5-CHO,花青5.5修饰醛基

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