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产品名称：Cy5.5-DBCO，花青5.5-二苯并环辛炔，DBCO-CY5.5

1. 化学结构与组成

双功能化设计：

由近红外荧光染料Cy5.5和二苯并环辛炔（DBCO）组成，典型结构为 Cy5.5-DBCO。

Cy5.5核心：七甲川菁类染料，含共轭双键长链（约7个共轭双键），赋予近红外荧光特性（激发/发射波长：~675 nm/695 nm）。

DBCO基团：通过连接臂（如PEG或直链烷基）与Cy5.5的侧链（如羧酸或氨基）偶联，形成稳定结构。

作用机制：DBCO作为无铜点击化学（strain-promoted azide-alkyne cycloaddition, SPAAC）的反应基团，与叠氮（-N₃）高效反应（速率常数 ~10⁶ M⁻¹s⁻¹）。

2. 物理与化学性质

光学优势：

近红外发射：深层组织穿透能力（>1 cm），适合活体成像。

高量子产率：荧光亮度强，信噪比高。

光稳定性：耐光漂白，适合长时间追踪实验。

DBCO特性：

生物正交性：无金属催化，生物相容性好，适合体内应用。

反应选择性：仅与叠氮反应，避免生物分子内源性基团干扰。

疏水性：需通过PEG间隔臂改善水溶性，防止Cy5.5聚集。

稳定性：

对酸/碱敏感，需控制pH（推荐pH 7-8）。

避光低温保存（-20℃或冻干）防止Cy5.5光漂白和DBCO降解。

3. 合成方法

策略1：直接偶联

步骤：

选用含DBCO的羧酸（如DBCO-PEG₄-COOH）与Cy5.5的氨基（-NH₂）通过EDC/NHS偶联，形成Cy5.5-DBCO。

纯化（HPLC）去除未反应染料和副产物。

策略2：点击化学修饰

步骤：

合成Cy5.5-N₃（叠氮修饰的Cy5.5）。

通过SPAAC反应，将Cy5.5-N₃与过量DBCO-PEG₄-NH₂反应，生成Cy5.5-DBCO。

关键控制点：

DBCO连接臂长度需优化，避免空间位阻影响反应效率。

使用无水无氧条件防止DBCO分解。

4. 应用领域

生物正交标记：

活体成像：Cy5.5-DBCO注射后，与体内预标记叠氮的分子（如抗体、代谢物）反应，实现实时荧光成像。

细胞追踪：标记细胞膜或细胞器，研究细胞间相互作用或迁移行为。

药物递送：

修饰脂质体或纳米粒，通过DBCO-叠氮反应负载药物，构建可控释放系统。

生物传感器：

结合核酸适配体或酶，构建FRET传感器，检测生物标志物（如ATP、microRNA）。

多模态探针：

集成Cy5.5-DBCO与MRI造影剂（如Gd³⁺）或CT造影剂（如AuNPs），实现多模态成像引导治疗。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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