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CY5.5-Cl,近红外花菁染料CY5.5修饰的氯代衍生物
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

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产品名称:CY5.5-Cl,近红外花菁染料CY5.5修饰的氯代衍生物

1. 结构特性与取代位点

染料核心:

CY5.5:假设为Cy5(发射≈670 nm)的扩展波长版本,发射波长约680-720 nm,属于近红外I区(NIR-I),适合深层组织穿透。

多甲川链:刚性共轭结构赋予高消光系数(ε≈150,000-250,000 M⁻¹cm⁻¹)和量子产率(Φ≈0.15-0.3)。

氯取代基:

取代位置:氯(-Cl)通常引入在吲哚或苯环的邻、对位,避免破坏多甲川链的共轭结构。

电子效应:吸电子氯原子可能导致局部共轭程度降低,引起吸收/发射蓝移(Δλ≈5-15 nm)。

反应活性:作为离去基团(如亲核取代)或进一步功能化的中间体(如转换为-OH、-NH₂)。

2. 合成策略

氯化反应:

选择性氯化:使用NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)或Cl₂在苯环或吲哚环上进行亲电取代(保护其他敏感基团如-NH₂)。

定位控制:通过导向基团(如-NO₂)或空间位阻调控氯取代位置。

后续修饰:

亲核取代:将-Cl转换为-OH(如NaOH/H₂O)、-NH₂(如NH₃/MeOH)或-SH(如NaSH/DMF)。

交叉偶联:通过Suzuki或Sonogashira反应引入炔基或芳基。

3. 光物理性质

光谱特性:

吸收/发射:Ex≈670 nm,Em≈685 nm(假设),斯托克斯位移小,需结合滤光片或时间门控检测。

量子产率:与CY5.5-H相比可能降低(Φ≈0.10-0.25),因氯原子引入振动弛豫路径。

光稳定性:

抗漂白性:刚性结构赋予较高稳定性,适合长时间成像(持续光照1 h保留>80%信号)。

环境敏感性:氯原子可能增强对极性溶剂(如DMSO)的敏感性,导致轻微光谱位移。

4. 生物医学应用

生物成像:

肿瘤靶向:标记纳米粒或抗体,利用NIR-I窗口实现深层组织成像(穿透深度≈2-3 cm)。

淋巴示踪:研究前哨淋巴结的转移路径。

传感与检测:

离子检测:氯原子作为识别位点,设计Hg²⁺或Ag⁺传感器(基于配位或反应)。

pH传感:氯原子可能增强染料对质子化的响应,构建比率型pH探针。

药物递送:

示踪剂:标记脂质体或胶束,研究体内分布及代谢路径。

前药激活:通过氯原子还原(如谷胱甘肽触发)释放活性药物。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CY5.5-Cl,近红外花菁染料CY5.5修饰的氯代衍生物

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