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产品名称：CY5.5-BCN，CY5.5荧光染料标记环辛炔

1. 结构解析

Cy5.5 荧光团：

花青类染料，发射波长在 680-700 nm（近红外区域），穿透性强，适合活体成像。

含磺酸基团（-SO₃⁻）确保水溶性。

BCN 基团：

双环壬炔结构，与叠氮化物（-N₃）发生 无铜环加成反应（速率常数 ~10⁶ M⁻¹s⁻¹），生物相容性好。

连接方式：

Cy5.5 与 BCN 通过 酰胺键 或 短链 PEG 连接，减少空间位阻。

结构简式：

Cy5.5-Linker-BCN

（Linker 可为直链烷基、PEG₂-PEG₄ 或含功能基团的间隔臂）

2. 合成方法

采用 分步偶联策略，示例路线如下：

合成 BCN-NHS：

BCN 羧酸（-COOH）与 NHS 酯化（EDC/NHS 缩合）。

偶联 Cy5.5：

Cy5.5 的胺基（-NH₂）与 BCN-NHS 反应，形成稳定酰胺键。

反应条件：pH 8.5 缓冲液，室温避光搅拌 2-4 h。

纯化：

使用 HPLC 或透析去除未反应染料及副产物。

替代方法：

Cy5.5 先修饰 DBCO 基团，BCN 修饰 N₃ 基团，通过无铜点击反应连接（但更常见为 BCN-N₃ 对）。

3. 关键性质

荧光特性：

最大发射波长：~680-700 nm，量子产率（Φ_F）>0.2，光稳定性强。

点击反应活性：

BCN 与叠氮化物在无铜条件下快速反应（数分钟至数小时），适合生物体内应用。

水溶性与稳定性：

磺酸基团确保水溶性；避光、-20℃储存可长期稳定。

4. 应用场景

活体成像：

标记循环肿瘤细胞或药物载体，通过点击反应与靶标上的叠氮基团结合，实现实时追踪。

生物正交标记：

在复杂生物体系中（如细胞或组织），特异性标记代谢标记的分子（如糖基化蛋白）。

药物递送系统：

纳米粒表面修饰 Cy5.5-BCN，通过点击反应连接靶向配体或药物。

细胞实验：

标记细胞膜蛋白或细胞器，研究动态相互作用（如内吞或信号转导）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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