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Cy5.5-TCO,花青5.5-反式环辛烯
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

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西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


产品名称:Cy5.5-TCO,花青5.5-反式环辛烯

1. 化学结构与组成

双功能化设计:

由近红外荧光染料Cy5.5和反式环辛烯(TCO)组成,典型结构为 Cy5.5-TCO。

Cy5.5核心:七甲川菁类染料,含共轭双键长链(约7个共轭双键),赋予近红外荧光特性(激发/发射波长:~675 nm/695 nm)。

TCO基团:通过柔性连接臂(如PEG₄-₈)与Cy5.5的侧链(如羧酸或氨基)偶联,形成稳定结构。

反应机制:TCO作为生物正交反应基团,与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求的Diels-Alder反应(IEDDA),速率常数高达~10⁶ M⁻¹s⁻¹。

2. 物理与化学性质

光学优势:

近红外发射:深层组织穿透能力(>1 cm),适合活体成像。

高量子产率:荧光亮度强,信噪比高。

光稳定性:耐光漂白,适合长时间实验。

TCO特性:

生物正交性:无需金属催化,生物相容性好,适合体内应用。

反应选择性:仅与四嗪反应,避免生物分子内源性基团干扰。

疏水性:需通过PEG间隔臂改善水溶性,防止Cy5.5聚集。

稳定性:

对酸/碱敏感,需控制pH(推荐pH 7-8)。

避光低温保存(-20℃或冻干)防止Cy5.5光漂白和TCO异构化。

3. 合成方法

策略1:直接偶联

步骤:

选用含TCO的羧酸(如TCO-PEG₄-COOH)与Cy5.5的氨基(-NH₂)通过EDC/NHS偶联,形成Cy5.5-TCO。

纯化(HPLC)去除未反应染料和副产物。

策略2:点击化学修饰

步骤:

合成Cy5.5-N₃(叠氮修饰的Cy5.5)。

通过应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应,将Cy5.5-N₃与含炔基的TCO前体反应,生成Cy5.5-TCO。

关键控制点:

TCO连接臂长度需优化(推荐PEG₄-₈),避免空间位阻影响反应效率。

使用无水无氧条件防止TCO异构化为顺式构型。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Cy5.5-TCO,花青5.5-反式环辛烯

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