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CY5.5-Tz,CY5.5标记的四嗪,Tetrazine-Cyanine5.5
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

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西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


产品名称:CY5.5-Tz,CY5.5标记的四嗪,Tetrazine-Cyanine5.5

1. 结构设计

CY5.5(近红外荧光团):

基于多甲川链的吲哚/苯并吲哚杂环结构,吸收/发射波长约680-750 nm(NIR-I),适用于深层组织成像(穿透深度>1 cm),避开血红蛋白/水吸收峰。

Tz(四唑基团):

通过点击化学(如IEDDA反应)或酶促反应(如四唑还原)引入,作为生物正交反应位点或报告基团。四唑可通过环加成(如叠氮与腈反应)或前体修饰连接到CY5.5侧链。

2. 合成策略

直接偶联法:

步骤1:构建CY5.5核心结构(如通过多甲川链连接吲哚杂环)。

步骤2:在杂环侧链引入四唑(如通过叠氮与腈的[3+2]环加成,或四唑锂与卤代CY5.5反应)。

前体修饰法:

步骤1:合成含四唑的杂环前体(如四唑取代的吲哚)。

步骤2:通过缩合反应构建CY5.5结构,保留四唑基团。

3. 关键性质

光学性能:

量子产率(Φ_f):0.1-0.3(与CY5.5-COOH/CHO相当),四唑取代对荧光影响较小。

消光系数(ε):>150,000 M⁻¹cm⁻¹(高灵敏度)。

反应活性:

IEDDA反应:与反式环辛烯(TCO)或降冰片烯(NOR)发生快速环加成(反应速率常数~10³ M⁻¹s⁻¹)。

酶促反应:四唑可被还原酶(如β-葡萄糖醛酸酶)还原为四氢四唑,改变荧光或吸收特性。

稳定性:

生理稳定性:四唑在生理pH下稳定,但需避免强还原剂(如GSH)。

光稳定性:优于量子点,但需避光保存(尤其水溶液)。

生物相容性:

低细胞毒性,但需控制剂量(高浓度可能引起膜损伤)。

4. 表征与优化方向

结构验证:

NMR:检测四唑质子峰(如δ~8.5-9.0 ppm,DMSO-d₆)。

IR:确认四唑特征吸收峰(~2100 cm⁻¹)。

UV-Vis/FL:确认吸收(~680 nm)和发射(~710 nm)峰。

性能评估:

IEDDA效率:通过HPLC或质谱监测环加成产物生成。

酶响应性:检测还原后荧光变化(如波长蓝移或强度下降)。

储存条件:避光、低温(-20℃)保存,加入抗氧化剂(如BHT)。

挑战与优化:

区域选择性:控制四唑取代位置以避免淬灭荧光(如避免甲川链共轭中心取代)。

多模态标记:结合放射性核素/MRI造影剂,构建双模态探针。

体内清除:PEG化或纳米载体延长血液循环时间。

5. 应用方向

活体成像:

肿瘤靶向:标记纳米粒/抗体,通过NIR荧光实时监测分布,利用IEDDA反应进行二次标记。

生物正交标记:注射TCO修饰的小分子,与CY5.5-Tz在活体内反应生成稳定环加成产物。

药物递送:

刺激响应:偶联pH敏感键,四唑作为触发点释放药物(如酶促还原后电荷变化)。

靶向载体:修饰脂质体/聚合物胶束,示踪递送效率。

生物传感:

酶活性:四唑作为报告基团,响应β-葡萄糖醛酸酶等还原酶活性。

代谢标记:追踪四唑标记代谢物的体内分布。

光疗联合:

光动力治疗:偶联光敏剂(如Ce6),NIR光激活ROS产生,结合荧光成像指导治疗。

光交联水凝胶:四唑参与光交联反应,构建可注射生物材料。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CY5.5-Tz,CY5.5标记的四嗪,Tetrazine-Cyanine5.5

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