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产品名称：CY5.5-SCN，近红外花菁染料CY5.5的硫氰酸酯衍生物

1. 结构设计与特性

染料核心：

CY5.5：假设为Cy5（发射≈670 nm）的扩展波长版本，发射波长约680-720 nm，属于近红外I区（NIR-I），适合深层组织穿透。

多甲川链：刚性共轭结构赋予高消光系数（ε≈150,000-250,000 M⁻¹cm⁻¹）和量子产率（Φ≈0.15-0.3）。

硫氰酸酯基团：

取代位置：SCN通过柔性连接臂（如C3-C6烷基链）引入在苯环或吲哚环上，避免直接连接共轭体系导致荧光猝灭。

反应活性：与氨基（-NH₂）在弱碱性条件下（pH 8-9）发生亲核取代，生成硫脲键（-NH-CS-NH-），反应速率常数κ≈10¹‒10² M⁻¹s⁻¹。

2. 合成策略

硫氰酸酯化：

引入离去基团：在CY5.5的苯环或吲哚环上进行亲电取代（如氟代或碘代）。

亲核取代：使用硫氰酸钠（NaSCN）在DMF/DMSO中加热（60-80℃）引入SCN。

关键控制点：

取代选择性：控制反应温度（如60℃）避免多取代。

纯化：通过HPLC分离目标产物，去除未反应染料及副产物。

3. 光物理性质

光谱特性：

吸收/发射：Ex≈675 nm，Em≈690 nm（假设），斯托克斯位移小，需结合滤光片或时间门控检测。

量子产率：与CY5.5-COOH相近（Φ≈0.15-0.3），SCN对荧光影响可忽略。

光稳定性：

抗漂白性：刚性结构赋予较高稳定性，适合长时间成像（持续光照1 h保留>85%信号）。

pH敏感性：在生理pH（7.2-7.4）下稳定，避免极端pH导致染料聚集或分解。

4. 生物医学应用

生物偶联：

抗体标记：与单抗的氨基反应，构建肿瘤靶向探针（如HER2成像）。

纳米粒示踪：标记脂质体或聚合物胶束，研究体内分布及代谢路径。

药物递送：

前药激活：结合硫脲键的酸敏感性，实现肿瘤微环境响应的药物释放。

细胞追踪：标记干细胞或免疫细胞，研究迁移或归巢机制。

传感与检测：

金属离子检测：SCN作为识别位点，设计Hg²⁺或Ag⁺传感器（基于配位或反应）。

酶活性探针：利用硫脲键对蛋白酶（如Caspase）的敏感性，监测细胞凋亡。

5. 反应活性优化

偶联条件：

pH控制：弱碱性条件（pH 8-9）促进氨基亲核性，避免酸性水解。

温度与时间：室温反应12-24 h，或37℃加速至4-6 h。

摩尔比：

染料:氨基=1:1.5-1:5，过量氨基确保完全反应。

封闭剂：反应后添加甘氨酸（50 mM）封闭未反应氨基。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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