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产品名称:CY5.5-propionaldehyde;CY5.5荧光标记丙醛
1. 结构解析
Cy5.5 荧光团:
花青类染料,发射波长在 680-700 nm(近红外区域),穿透性强,适合活体成像。
含磺酸基团(-SO₃⁻)确保水溶性。
丙醛(Propionaldehyde):
结构为 CH₃CH₂CHO,醛基(-CHO)用于与胺基(-NH₂)或巯基(-SH)反应。
连接方式:
Cy5.5 与丙醛通过 短链烷基 或 PEG 连接,减少空间位阻。
结构简式:
Cy5.5-Linker-CH₂CH₂CHO
(Linker 可为直链烷基、PEG₂-PEG₄ 或含功能基团的间隔臂)
2. 合成方法
采用 分步偶联策略,示例路线如下:
合成丙醛修饰的 linker:
丙醛与氨基 linker(如 NH₂-PEG₂-COOH)通过还原胺化反应连接。
反应条件:NaBH₃CN/MeOH,室温搅拌过夜。
偶联 Cy5.5:
Cy5.5 的胺基(-NH₂)与 linker 的羧酸(-COOH)通过 EDC/NHS 缩合反应。
反应条件:pH 6.0 缓冲液,室温避光搅拌 2-4 h。
纯化:
使用 HPLC 或透析去除未反应染料及副产物。
替代方法:
直接将丙醛与 Cy5.5 的胺基进行还原胺化反应(需优化条件以减少副反应)。
3. 关键性质
荧光特性:
最大发射波长:~680-700 nm,量子产率(Φ_F)>0.2,光稳定性强。
醛基活性:
醛基可与胺基/巯基进行还原胺化或亲核加成反应,形成稳定共价键。
水溶性与稳定性:
磺酸基团确保水溶性;醛基需避光储存(-20℃)以防止聚合或氧化。
4. 应用场景
生物偶联:
标记抗体、蛋白或纳米粒,通过醛基与赖氨酸胺基或巯基反应实现稳定连接。
药物递送追踪:
偶联至药物载体,通过醛基反应实现靶向配体修饰。
细胞实验:
标记细胞膜蛋白或细胞器,研究动态相互作用(如内吞或信号转导)。
生物传感器:
结合靶标后,通过荧光变化与醛基反应实现双重信号输出。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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