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产品名称:Cy5.5-Acrylate;花青5.5修饰丙烯酸酯
1. 化学结构与组成
双功能化设计:
由近红外荧光染料Cy5.5和丙烯酸酯(Acrylate)基团组成,典型结构为 Cy5.5-Acrylate。
Cy5.5核心:七甲川菁类染料,含共轭双键长链(约7个共轭双键),赋予近红外荧光特性(激发/发射波长:~675 nm/695 nm)。
丙烯酸酯基团:通过柔性连接臂(如PEG₄-₈或直链烷基)与Cy5.5的侧链(如羧酸或氨基)偶联,末端为可聚合的丙烯酸酯基(-OCOCH=CH₂)。
功能定位:丙烯酸酯作为聚合位点,可通过自由基聚合、紫外光聚合或热聚合反应,将Cy5.5整合到水凝胶、纳米粒子或聚合物涂层中。
2. 物理与化学性质
光学优势:
近红外发射:深层组织穿透能力(>1 cm),适合活体成像。
高量子产率:荧光亮度强,信噪比高。
光稳定性:耐光漂白,适合长时间实验。
丙烯酸酯特性:
聚合活性:双键可通过自由基引发剂(如APS/TEMED)或紫外光引发剂(如Irgacure 2959)快速聚合。
反应选择性:仅参与聚合反应,避免与生物分子内源性基团交叉反应。
疏水性:需通过PEG间隔臂改善水溶性,防止Cy5.5聚集。
稳定性:
对酸/碱敏感,需控制pH(推荐pH 7-8)。
避光低温保存(-20℃或冻干)防止Cy5.5光漂白和丙烯酸酯自聚合。
3. 合成方法
策略1:直接偶联
步骤:
选用含丙烯酸酯的羧酸(如Acrylate-PEG₄-COOH)与Cy5.5的氨基(-NH₂)通过EDC/NHS偶联,形成Cy5.5-Acrylate。
纯化(HPLC)去除未反应染料和副产物。
策略2:后修饰法
步骤:
合成Cy5.5-NH₂(氨基修饰的Cy5.5)。
将Cy5.5-NH₂与过量丙烯酰氯(Acryloyl Chloride)在碱性条件下反应,生成Cy5.5-Acrylate。
关键控制点:
连接臂长度需优化(推荐PEG₄-₈),避免空间位阻影响聚合效率。
反应需在无水无氧条件下进行,防止丙烯酸酯自聚合。
4. 应用领域
荧光材料制备:
水凝胶:将Cy5.5-Acrylate与丙烯酰胺(AAm)共聚,制备荧光水凝胶,用于药物递送或细胞培养监测。
纳米粒子:通过乳液聚合或沉淀聚合,合成Cy5.5标记的荧光纳米球,用于流式细胞术或生物分离。
表面修饰:
生物传感器:将Cy5.5-Acrylate聚合到光纤或微流控芯片表面,构建高灵敏度生物传感器。
细胞支架:修饰3D打印支架材料,实时追踪细胞在支架内的生长与分化。
药物递送:
聚合物胶束:通过聚合反应将Cy5.5-Acrylate整合到胶束外壳,实现药物载体的荧光示踪。
脂质体:修饰脂质体表面,研究脂质体与细胞的相互作用。
单分子成像:
结合DNA纳米技术,将Cy5.5-Acrylate嵌入DNA折纸结构,构建可编程的荧光探针。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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