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产品名称：CY5.5-Epoxide，CY5.5标记的环氧化物，CY5.5-EPO

1. 结构设计

CY5.5核心：

基于多甲川链的吲哚/苯并吲哚杂环结构，吸收/发射波长约680-750 nm（NIR-I），适用于深层组织成像（穿透深度>1 cm），避开血红蛋白/水吸收峰。

环氧化物（Epoxide）：

通过烯烃氧化（如双键环氧化）或前体引入，连接在杂环侧链或甲川链末端。环氧基团作为高活性亲电中心，可参与开环反应（如与胺、硫醇等亲核试剂反应）。

2. 合成策略

直接环氧化法：

步骤1：构建含末端烯烃的CY5.5前体（如通过Wittig反应引入烯烃侧链）。

步骤2：使用过氧化试剂（如m-CPBA、H₂O₂/VO(acac)₂）对烯烃进行环氧化。

前体引入法：

步骤1：合成含环氧基团的杂环前体（如环氧丙烷取代的吲哚）。

步骤2：通过缩合反应构建CY5.5结构，保留环氧基团。

3. 关键性质

光学性能：

量子产率（Φ_f）：0.1-0.3（与CY5.5-COOH/CHO相当），环氧化对荧光影响较小（需避免共轭中心环氧化）。

消光系数（ε）：>150,000 M⁻¹cm⁻¹（高灵敏度）。

反应活性：

开环反应：与伯胺（-NH₂）、硫醇（-SH）在温和条件（pH 7-9，RT）下生成β-羟基胺/硫醚（反应速率快，产物稳定）。

区域选择性：环氧基团可定向引入特定侧链，避免荧光淬灭。

稳定性：

水解敏感性：环氧基团在酸性（pH<5）或碱性（pH>10）条件下易开环，需中性储存（pH 6-8）。

光稳定性：优于量子点，但需避光保存（尤其水溶液）。

生物相容性：

低细胞毒性（环氧基团反应后毒性降低），但需控制未反应环氧基团残留。

4. 表征与优化方向

结构验证：

NMR：检测环氧质子峰（如δ~2.8-3.2 ppm，dd峰，耦合常数~4-6 Hz）。

IR：确认环氧特征吸收峰（~900 cm⁻¹）。

UV-Vis/FL：确认吸收（~680 nm）和发射（~710 nm）峰。

性能评估：

开环效率：通过HPLC或质谱监测加成产物生成（如与过量半胱氨酸反应）。

储存条件：避光、低温（-20℃）保存，加入缓冲剂（如PBS）。

挑战与优化：

区域选择性：控制环氧化位置以避免淬灭荧光（如避免甲川链共轭中心环氧化）。

多模态标记：结合放射性核素/MRI造影剂，构建双模态探针。

体内稳定性：PEG化或纳米载体保护环氧基团，延长血液循环时间。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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