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产品名称：CY5.5-Pentafluorophenyl；CY5.5标价的五氟苯基

1. 结构解析

Cy5.5 荧光团：

花青类染料，发射波长在 680-700 nm（近红外区域），穿透性强，适合活体成像。

含羧酸（-COOH）或磺酸基团（-SO₃⁻）确保水溶性。

五氟苯基（PFP）：

强吸电子基团，作为 离去基团 激活羰基碳，促进亲核取代反应（如与胺基反应）。

连接方式：

Cy5.5 的羧酸与五氟苯酚通过 酯键 连接，形成 Cy5.5-O-CO-PFP 结构。

可通过短链 PEG 或烷基间隔臂优化反应活性与染料性能。

结构简式：

Cy5.5-Linker-O-CO-C₆F₅

（Linker 可为直链烷基、PEG₂-PEG₄ 或含功能基团的间隔臂）

2. 合成方法

采用 酯化反应，示例路线如下：

活化五氟苯酚：

五氟苯酚与酰氯生成试剂（如草酰氯）反应，生成五氟苯酰氯。

反应条件：无水 DCM，室温搅拌 2 h。

偶联 Cy5.5：

Cy5.5 的羧酸（-COOH）与五氟苯酰氯在碱性条件下反应，形成酯键。

反应条件：DIPEA/DCM，0℃→室温，避光搅拌过夜。

纯化：

使用 HPLC 或硅胶柱层析去除未反应染料及副产物。

替代方法：

直接使用五氟苯酚与 Cy5.5 羧酸在缩合剂（如 EDC/DMAP）作用下反应（需优化条件）。

3. 关键性质

荧光特性：

发射波长：~680-700 nm，量子产率（Φ_F）>0.2，光稳定性强。

反应活性：

五氟苯酯（-O-CO-C₆F₅）易被胺基（-NH₂）或巯基（-SH）亲核进攻，释放五氟苯酚（离去能力极强）。

反应条件温和（pH 7.5-9.0，室温，数分钟至数小时）。

水溶性与稳定性：

磺酸基团确保水溶性；五氟苯酯需避水储存（易水解，-20℃保存）。

4. 应用场景

生物偶联：

标记抗体、蛋白或纳米粒，通过五氟苯酯与赖氨酸胺基反应形成稳定酰胺键。

药物递送追踪：

偶联至药物载体，通过亲核取代反应实现靶向配体修饰。

细胞实验：

标记细胞膜蛋白或细胞器，研究动态相互作用（如内吞或信号转导）。

生物传感器：

结合靶标后，通过荧光变化与五氟苯酯反应实现双重信号输出。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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