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(4E)-TCO-NHS Ester的反应机制
发布时间:2025-03-25     作者:wyh   分享到:

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产品名称:(4E)-TCO-NHS Ester的反应机制

1. 分子结构与特性

TCO(反式环辛烯)

结构:8元环烯烃,反式构型(如(4E)表示环上第4位双键为反式)。

功能:与四嗪(Tz)发生 无金属催化、快速且特异性 的环加成反应(速率常数 ~10³ M⁻¹s⁻¹)。

优势:反应条件温和(生理pH、无需催化剂),适用于体内复杂环境。

NHS Ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯)

结构:羧酸活化的酯基,通过琥珀酰亚胺环连接。

功能:与氨基(-NH₂)高效反应(pH 7.5-9.0),形成稳定的酰胺键。

优势:反应快速、选择性高,常用于标记生物分子。

2. 反应机制

TCO修饰:

(4E)-TCO-NHS Ester 与生物分子(如抗体、纳米颗粒)表面的 氨基 反应,释放 NHS 并形成 TCO-生物分子偶联物。

反应条件:弱碱性缓冲液(如PBS, pH 8.0-8.5),室温孵育数小时。

四嗪偶联:

TCO修饰后的生物分子与 四嗪标记的分子(如药物、荧光探针)在生理条件下反应,生成 稳定的三唑环产物。

时空控制:TCO与四嗪的反应可在体内按需进行,实现 模块化功能化。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

(4E)-TCO-NHS Ester的反应机制

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