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TK-COOH;3-(丙烷-2,2-二基双(硫烷二基)二丙酸)
发布时间:2025-03-26     作者:wyh   分享到:

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产品名称:TK-COOH

1. 核心性质

酸敏感性

脱保护机制:在酸性条件(如肿瘤微环境或溶酶体)下,硫醇保护基脱落,释放酮羰基。

应用:用于设计pH响应性药物递送系统或可控释放接头。

 反应活性

羧酸基团:可通过EDC/NHS活化,与氨基生成酰胺键,或与羟基形成酯键。

酮基(脱保护后):与肼、胺类发生缩合反应,用于药物负载或材料修饰。

 水溶性

羧酸基团在生理pH下解离(pKa≈4-5),赋予分子负电性,提高水溶性,减少非特异性吸附。

2. 合成策略

示例路线:

酮缩硫醇保护:

将酮基与1,3-丙二硫醇反应,生成缩硫酮结构(TK)。

羧酸引入:

方法1:通过亲核取代或迈克尔加成,在TK结构末端引入羧酸。

方法2:先合成含羧酸的酮前驱体,再进行硫醇保护。

纯化与表征:

HPLC或TLC监测反应进程。

NMR(¹H, ¹³C)和HRMS确认结构。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

TK-COOH;3-(丙烷-2,2-二基双(硫烷二基)二丙酸)

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