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产品名称:(+)-Biotin-PEG9-CH₂CH₂COOH,生物素九聚乙二醇丙酸
1. 结构特点
生物素(+)-Biotin:
天然构型:D型生物素,与链霉亲和素(SA)结合常数(Kd≈10⁻¹⁵ M),远高于非天然异构体。
连接臂:通过酰胺键(-NHCO-)或酯键(-OCO-)连接PEG,确保化学稳定性(酯键需避水性环境)。
PEG9链:
分子量:约400 Da(9个重复单元,每单元约44 Da),提供~3 nm流体力学半径,增强水溶性。
末端羧酸(-CH₂CH₂COOH):丙酸酯基团,可通过EDC/NHS活化与氨基偶联,或还原为醇(-CH₂CH₂OH)。
2. 合成方法
固相合成法:
步骤1:Fmoc-保护氨基酸(如Glu)固定于树脂,延长PEG9链(重复单元逐步偶联)。
步骤2:脱保护后,生物素通过HATU/DIPEA偶联至N端,切割树脂得粗品。
步骤3:HPLC纯化(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)。
液相偶联法:
步骤1:NH₂-PEG9-CH₂CH₂COOH与生物素琥珀酰亚胺酯(Biotin-NHS)在PBS(pH 8.0)中反应。
步骤2:透析(MWCO 1 kDa)去除未反应小分子。
3. 核心用途
生物偶联:
靶向修饰:羧酸活化后与抗体/肽偶联,生物素端结合SA-纳米粒,构建PRET(生物素-SA桥接)靶向系统。
蛋白纯化:SA-磁珠捕获生物素化PEG-蛋白,实现一步纯化(如重组蛋白分离)。
药物递送:
核酸复合:PEG链屏蔽阳离子聚合物(如PEI)正电荷,生物素介导细胞摄取。
前药设计:羧酸端连接化疗药物(如阿霉素),SA触发肿瘤微环境释放。
生物传感:
表面固定:羧酸与金电极表面氨基形成酰胺键,生物素捕获目标分子(如细胞因子)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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