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26488-24-4,Cyclo(D-Phe-L-Pro) ,环二肽
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

26488-24-4,Cyclo(D-Phe-L-Pro) ,环二肽

Cyclo (D-Phe-L-Pro) 是一种由 D - 苯丙氨酸(D-Phe)和 L - 脯氨酸(L-Pro)通过肽键环化形成的环二肽。其结构中,D-Phe 的苯环提供疏水相互作用,而 L-Pro 独特的亚氨基结构使肽键倾向于顺式构象,赋予分子刚性和特定的空间取向。该环二肽常作为构象约束模板,用于模拟蛋白质的 β- 转角结构,在药物设计中可增强配体与受体的结合亲和力。此外,由于其全手性结构,对蛋白酶具有较好的抗性,稳定性较高。

结构与合成

线性二肽制备:

以 Fmoc-D-Phe-OH 和 H-L-Pro-OtBu 为原料,在 HATU/HOAt/DIPEA 的催化下,于 DMF 溶剂中进行偶联反应,生成 Fmoc-D-Phe-L-Pro-OtBu。反应完成后,用 20% 哌啶 / DMF 脱去 Fmoc 保护基,再用 TFA 去除 OtBu 保护基,得到游离的线性二肽。

环化反应:

将线性二肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中(浓度约 0.01 M),加入 HATU、HOAt 和 DIPEA,室温下反应 12-16 小时,促进分子内环化形成酰胺键。

纯化与表征:

反应产物经反相 HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)进行纯化,收集目标峰后冻干。通过 ESI-MS 确认分子量(计算值:244.2 Da,实测值:245.1 [M+H]+),并利用核磁共振(NMR)进一步验证结构。

中文名:环(D-苯丙氨酸-L-脯氨酸) 

(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 

英文名:Cyclo(D-Phe-L-Pro) 

3-Benzyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 

3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 

cyclo-L-Phe-L-Pro 

Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)- 

phenylalanyl-prolyl diketopiperazine 

cyclo(phenylalanyl-prolyl) 

CAS号:26488-24-4 

分子式:C14H16N2O2 

分子量:244.289 

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Cyclo(D-Phe-L-Pro) ,环二肽

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