38136-70-8，Cyclo(-Trp-Pro)，通过肽键环化形成的环二肽

Cyclo (-Trp-Pro) 是一种由 L - 色氨酸（Trp）和 L - 脯氨酸（Pro）通过肽键环化形成的环二肽。色氨酸的吲哚环赋予分子较强的疏水性和 π-π 堆积能力，而脯氨酸的亚氨基结构使肽键倾向于顺式构象，二者共同形成刚性环状结构。该环二肽常作为模拟蛋白质 β- 转角的模型化合物，在药物设计中用于限制构象自由度，增强配体与受体的结合特异性。此外，其独特的结构使其对蛋白酶具有一定抗性，稳定性较高，可作为生物活性分子的基础骨架。

结构与合成

线性二肽制备：

以 Fmoc-Trp (Boc)-OH 和 H-Pro-OtBu 为原料，在 HATU/HOAt/DIPEA 催化下，于 DMF 溶剂中进行偶联反应，生成 Fmoc-Trp (Boc)-Pro-OtBu。反应结束后，先用 20% 哌啶 / DMF 脱去 Fmoc 保护基，再用 TFA 去除 Boc 和 OtBu 保护基，得到游离的线性二肽。

环化反应：

将线性二肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中（浓度约 0.01 M），加入 HATU、HOAt 和 DIPEA，室温下反应 12 - 16 小时，促进分子内环化形成酰胺键。

纯化与表征：

反应产物经反相 HPLC（C18 柱，乙腈 / 水梯度，含 0.1% TFA）纯化，收集目标峰后冻干。通过 ESI-MS 确认分子量（计算值：271.3 Da，实测值：272.2 [M+H]+），并利用核磁共振（NMR）进一步验证结构。

英文名：Cyclo(-Trp-Pro)

Brevianamide F.

(3S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

Brevianamide F

Cyclo-L-Trp-L-Pro

cyclo-L-tryptophanyl-L-proline

Cyclo(L-Pro-L-Trp-)

CAS号：38136-70-8

分子式：C16H17N3O2

分子量：283.32500

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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