7280-77-5,Cyclo(Leu-Phe),环二肽
Cyclo (Leu-Phe) 是由 L - 亮氨酸(Leu)和 L - 苯丙氨酸(Phe)通过肽键环化形成的环二肽。亮氨酸的异丁基侧链与苯丙氨酸的苄基侧链赋予其较强的疏水性,使其在生物膜穿透、蛋白质 - 蛋白质相互作用研究中具有潜在应用。其刚性环状结构可模拟蛋白质二级结构中的 β- 转角,作为药物设计的构象约束模板,常用于开发酶抑制剂或受体配体。此外,该环二肽对蛋白酶具有一定抗性,稳定性较高,可作为先导化合物优化的基础骨架。
结构与合成
线性二肽制备:
以 Boc-L-Leu-OH 和 H-L-Phe-OMe 为原料,在 DCC/HOBt 的催化下,于 DMF 溶剂中进行偶联反应,生成 Boc-L-Leu-L-Phe-OMe。反应结束后,先用 HCl / 二氧六环脱去 Boc 保护基,再用 NaOH 水溶液水解甲酯,得到游离的线性二肽。
环化反应:
将线性二肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中(浓度约 0.01 M),加入 DIPCDI/HOBt,室温下反应 24 小时,促进分子内环化形成酰胺键。
纯化与表征:
反应产物经重结晶(乙醇 / 水体系)纯化,熔点测定为 218 - 220℃。通过 ESI-MS 确认分子量(计算值:276.34 Da,实测值:277.2 [M+H]+),并利用核磁共振(NMR)进一步验证结构。
英文名:Cyclo(Leu-Phe)
Cyclo-(L)-phenylalanyl-(L)-leucyl
cyclo(L-phenylalanyl-L-leucyl)
Cyclo(-Leu-Phe)
CAS号:7280-77-5
分子式:C15H20N2O2
分子量:260.33100
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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