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56586-95-9,Cyclo(His-Phe),环二肽
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

56586-95-9,Cyclo(His-Phe),环二肽

Cyclo (His-Phe) 由 L - 组氨酸(His)和 L - 苯丙氨酸环化形成,其结构特点在于组氨酸的咪唑环可参与氢键、π-π 堆积或金属离子螯合,而苯丙氨酸的苄基侧链提供疏水作用。这种结构使其在金属酶抑制剂、金属离子转运研究中具有潜在价值,例如可作为模拟金属蛋白活性位点的模型化合物。此外,该环二肽的酸碱响应性(咪唑环的 pKa 约为 6.0)可用于设计环境敏感型药物载体。

结构与合成

线性二肽制备:

以 Fmoc-L-His (Trt)-OH 和 H-L-Phe-OtBu 为原料,在 HATU/HOAt/DIPEA 催化下于 DMF 中偶联,得到 Fmoc-L-His (Trt)-L-Phe-OtBu。依次用 20% 哌啶 / DMF 脱去 Fmoc 保护基,TFA 去除 Trt 和 OtBu 保护基,获得游离的线性二肽。

环化反应:

将线性二肽溶解于高稀释的 DMF 溶液(0.01 M),加入 HATU、HOAt 和 DIPEA,室温反应 12 小时,完成环化。

纯化与分析:

产物经反相 HPLC 纯化后,通过 ESI-MS(计算值:299.32 Da,实测值:300.2 [M+H]+)和 NMR 表征结构,确认咪唑环和苄基的化学环境。

名称:Cyclo(His-Phe)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Cyclo(His-Phe)

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