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产品名称:NH2-PEG-SH , 氨基PEG巯基
化学结构与核心功能
NH₂-PEG-SH 是一种由氨基(-NH₂)、聚乙二醇链(PEG) 和 巯基(-SH) 三部分通过化学键偶联形成的双功能分子,兼具氨基的活性偶联能力、巯基的特异性反应性及PEG的生物相容性。其结构可分解为以下模块:
氨基(-NH₂):
功能:作为高活性亲核基团,可与羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)等发生酰胺缩合、席夫碱反应或共价偶联,形成稳定的酰胺键或亚胺键。
反应效率:在EDC/NHS催化下,与羧基的反应速率常数(k)可达10³ M⁻¹s⁻¹,室温下30分钟内完成90%以上的偶联。
聚乙二醇链(PEG):
功能:通过长链PEG的空间位阻效应减少非特异性吸附,提高分子在水溶液中的溶解性(溶解度>200 mg/mL),并延长体内循环时间(“隐形效应”)。
分子量选择:
PEG₅(MW≈275 Da):适用于细胞膜表面修饰,降低非特异性结合。
PEG₂₄(MW≈1.1 kDa):适用于纳米粒或脂质体修饰,延长半衰期至24小时以上。
巯基(-SH):
功能:可与马来酰亚胺(Mal)、二硫键(-S-S-)或金纳米粒子(AuNPs)发生特异性反应,形成稳定的硫醚键或金-硫键。
反应条件:
与马来酰亚胺的反应在pH 6.5–7.5下速率最快(k≈10⁴ M⁻¹s⁻¹),30分钟内完成95%偶联。
与金纳米粒子的结合常数(Kd)约为10⁻⁶ M,室温下1小时内形成稳定单层膜。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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