161552-03-0,cyclo(RGDfK),环(精氨酰-甘氨酰-天冬氨酰-D-苯丙氨酰-赖氨酸)
cyclo (RGDfK) 即环(精氨酰 - 甘氨酰 - 天冬氨酰 - D - 苯丙氨酰 - 赖氨酸),是一种高效的整合素靶向环状肽。RGD 序列(精氨酸 - 甘氨酸 - 天冬氨酸)能够特异性识别并结合整合素受体。该环状肽中的 D - 苯丙氨酸(Df)可增强其抗蛋白酶水解能力,延长在体内的循环时间;赖氨酸(K)的氨基则为后续修饰提供活性位点,便于连接药物分子、纳米颗粒或荧光探针、分子成像等领域具有的应用前景。
结构:五个氨基酸通过肽键首尾相连形成环状结构。RGD 序列中的精氨酸胍基和天冬氨酸羧基暴露在环外侧,可与整合素受体发生静电相互作用和氢键结合;D - 苯丙氨酸的苯环增加了分子的疏水性,影响其与靶点的疏水相互作用;赖氨酸的长侧链氨基突出于环外,提供了丰富的修饰位点。整个环状结构赋予 RGD 序列稳定的构象,保证其与整合素的高效结合。
合成:常采用固相合成法。首先将 Fmoc 保护的赖氨酸通过羧基连接到固相载体上,依次脱去 Fmoc 保护基并偶联 Fmoc 保护的 D - 苯丙氨酸、天冬氨酸、甘氨酸和精氨酸,形成线性肽链。随后,在高稀释条件下,使用缩合剂如 HATU 和碱 DIPEA 进行分子内环化反应。环化完成后,用三氟乙酸(TFA)裂解将产物从固相载体上释放,同时脱去侧链保护基。后经反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化,并通过质谱鉴定,得到高纯度的 cyclo (RGDfK)。
名称:cyclo(RGDfK)
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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