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产品名称:RB-PEG-ACRL,罗丹明PEG丙烯酸酯
(一)结构组成
RB(罗丹明)
罗丹明是一类具有共轭双键结构的荧光染料,其分子结构中包含一个大的芳香环体系,在特定波长光的激发下能发出强烈的荧光。常见的罗丹明类染料有罗丹明B(Rhodamine B)、罗丹明6G等,不同罗丹明衍生物在荧光发射波长、荧光强度等方面存在差异。在RB - PEG - ACRL中,罗丹明作为荧光标记基团,赋予化合物荧光特性,可用于生物成像、示踪等领域。
PEG(聚乙二醇)
聚乙二醇是由环氧乙烷聚合而成的线性聚合物,其分子链由重复的乙二醇单元(-CH₂CH₂O-)组成。PEG具有良好的亲水性、生物相容性和低免疫原性,在生物医学领域应用广泛。在RB - PEG - ACRL中,PEG起到“间隔臂”的作用,可减少罗丹明与丙烯酸酯基团之间的空间位阻,同时提高化合物的水溶性和在生物体内的稳定性,降低非特异性吸附。
ACRL(丙烯酸酯)
丙烯酸酯基团(-CH=CH₂COO-)具有反应活性,能够参与多种化学反应,如自由基聚合反应、迈克尔加成反应等。在RB - PEG - ACRL中,丙烯酸酯基团为化合物提供了与其他分子或材料进行化学修饰和连接的可能性,使其能够与其他生物分子(如蛋白质、核酸等)或生物材料(如水凝胶、纳米粒等)结合,实现特定的功能。
(二)合成方法
罗丹明与PEG的连接
原料选择:通常使用端氨基修饰的罗丹明衍生物(如罗丹明B - NH₂)和羧基修饰的PEG(PEG - COOH)。
反应条件:将罗丹明B - NH₂和PEG - COOH溶解在无水有机溶剂(如DMF,N,N - 二甲基甲酰胺)中,加入缩合剂(如DCC,二环己基碳二亚胺)和催化剂(如DMAP,4 - 二甲氨基吡啶),在室温下搅拌反应数小时至过夜。
原理:罗丹明B - NH₂的氨基与PEG - COOH的羧基发生缩合反应,形成酰胺键,从而将罗丹明和PEG连接起来。
纯化:反应结束后,通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应的原料和副产物,得到罗丹明 - PEG中间体。
引入丙烯酸酯基团
原料选择:选用带有羟基的罗丹明 - PEG中间体(罗丹明 - PEG - OH)和丙烯酰氯(ACRL - Cl)。
反应条件:将罗丹明 - PEG - OH溶解在无水有机溶剂(如二氯甲烷)中,在冰浴条件下缓慢滴加丙烯酰氯,并加入适量的有机碱(如三乙胺)作为缚酸剂,反应数小时。
原理:罗丹明 - PEG - OH的羟基与丙烯酰氯的酰氯基团发生酯化反应,将丙烯酸酯基团引入到分子中。
纯化:通过萃取、洗涤、干燥和柱层析等步骤,得到高纯度的RB - PEG - ACRL。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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