dspe-peg-mal和巯基反应的机理和说明
DSPE-PEG-Mal(DSPE-PEG-Maleimide)与巯基(–SH)的反应是一个 硫醚键(thioether bond)形成反应,这是马来酰亚胺经典的用途之一,用于与含巯基的分子(如半胱氨酸、硫醇修饰的小分子或抗体片段等)进行 生物共轭。
反应机理(Michael 加成):
马来酰亚胺基团是一个强亲电体,它会与巯基(R–SH)发生 1,4-加成反应:
O O
|| ||
/ \ / \
C C + R–SH → C——C—S—R
\ / \ /
CH CH
巯基进攻双键的 β-位碳,开环后形成稳定的 硫醚加成产物(thioether linkage)。
反应具有 高度选择性、温和条件、高产率。
反应条件:
项目 | 说明 |
反应物 | DSPE-PEG-Maleimide + R–SH(巯基修饰的分子) |
溶剂 | PBS 缓冲液、HEPES、或 pH 6.5–7.2 的水性体系 |
pH 范围 | 6.5–7.2(太高则马来酰亚胺水解) |
温度 | 室温(20–25°C) |
反应时间 | 1–4 小时 |
摩尔比 | 通常 DSPE-PEG-Mal : R–SH = 1 : 1.1–1.5 |
避光 & 氮气保护 | 防止马来酰亚胺基团水解 |
纯化方式:
透析(除去未反应巯基分子);
凝胶层析(如 Sephadex G-25);
膜过滤(对纳米粒体系);
表征方法:
质谱(MALDI-TOF, ESI-MS):确认加成产物;
NMR:马来酰亚胺特征峰消失;
紫外吸收(若巯基分子带色团);
粒径/ζ电位(如果是制备纳米粒);
应用示例:
巯基分子类型 | 形成物 |
半胱氨酸修饰的肽段 | 肽-DSPE-PEG 缀合物(用于靶向) |
胱氨酸或巯基修饰蛋白质 | 蛋白-DSPE-PEG 缀合物(构建脂质体表面功能) |
巯基-叶酸/糖/小分子 | 叶酸-DSPE-PEG 缀合物(靶向癌细胞) |
关于我们:
西安齐岳生物提供多种聚乙二醇(PEG)相关产品,其中PEG衍生物系列丰富,涵盖不同分子量与活性基团修饰类型。例如,公司可提供含羧基(-COOH)、氨基(-NH₂)、马来酰亚胺(Mal)等功能化PEG,适配药物递送载体修饰需求;针对生物偶联场景,提供荧光标记PEG(如FITC/Cy染料修饰)及靶向分子(如叶酸-PEG)以增强载体靶向性;同时供应PEG-磷脂复合物(如DSPE-PEG)用于脂质体制备,以及可生物降解的PEG嵌段共聚物(如PLGA-PEG、PCL-PEG)以实现药物缓释。所有产品均经过严格纯化(纯度≥95%),支持定制化分子量与官能团组合,并提供配套表征服务,满足科研及工业级应用需求。
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