基本信息
Azide-PEG5-NHS ester是一种含有叠氮基团、聚乙二醇(PEG)结构和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物。它结合了PEG的优良性能、叠氮基团的高反应活性和NHS酯基团的生物偶联能力,是一种重要的生物偶联试剂。
化学性质
从结构上看,它由一个叠氮基团(—N3)连接着五个PEG单元(—CH2—CH2—O—),末端是一个NHS酯基团(—O—CO—NHS)。PEG部分赋予其良好的水溶性和生物相容性,叠氮基团则具有较高的反应活性,可以与含有炔基的化合物在铜催化下发生点击化学反应,生成稳定的三唑环结构。NHS酯基团是一种良好的生物偶联基团,它可以与生物分子中的氨基发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键,从而将PEG结构引入生物分子中。在水溶液中,PEG部分的亲水性使其能够良好分散,而NHS酯基团的疏水性则对溶解性有一定影响。其化学稳定性较好,在常温下不易分解,但在强酸、强碱或高温条件下可能会发生部分分解。
应用领域
在生物医学领域,Azide-PEG5-NHS ester是一种重要的生物偶联试剂。它可以与蛋白质、多肽、抗体等生物分子的氨基发生酰胺化反应,将PEG结构引入生物分子中,从而改善生物分子的稳定性和水溶性,延长其在体内的循环时间,减少免疫原性。同时,叠氮基团可以与含有炔基的荧光探针或生物传感器发生点击化学反应,实现对生物分子的实时监测和成像。在药物研发中,它可以用于药物的修饰和偶联。
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