常用名 (1R′,8S′,9s′)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N′-琥珀酰亚胺碳酸酯

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

基本信息

BCN NHS ester 是一种含有二苯并环辛炔（BCN）基团和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团的化合物。BCN基团是一种高活性的点击化学基团，能够与叠氮基团（—N₃）发生快速反应，生成稳定的三唑环结构。NHS酯基团赋予该化合物良好的生物偶联能力，使其能够与生物分子中的氨基发生反应。

化学性质

BCN基团（—C₆H₄—C≡C—C₆H₄—CH₂—）具有较高的反应活性，能够与叠氮基团（—N₃）发生点击化学反应，生成稳定的三唑环结构。这种反应条件温和，产率高，且生成的三唑环结构具有良好的稳定性和生物相容性。NHS酯基团（—O—CO—NHS）具有较高的反应活性，能够与生物分子中的氨基（—NH₂）发生酰胺化反应，生成稳定的酰胺键。

应用领域

在生物医学领域，BCN NHS ester 是一种重要的生物偶联试剂。它可以与含有叠氮基团的生物分子（如蛋白质、多肽等）发生点击化学反应，将功能基团引入生物分子中，从而实现对生物分子的标记和功能化。此外，NHS酯基团的存在使其可以进一步与生物分子中的氨基发生反应，实现生物分子的多重修饰。在材料科学中，BCN NHS ester 可用于制备功能性聚合物材料。通过与含有叠氮基团的单体发生点击化学反应，可以构建具有特定功能的聚合物网络，这种聚合物网络可用于生物传感和药物递送。

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