英文名称:Biotin-PEG3-Dibenzocyclooctyne
中文名称:生物素-三聚乙二醇-二苯并环辛炔
Biotin-PEG3-DBCO是一种含环炔烃(DBCO)的生物素衍生物,其结构由生物素、三聚乙二醇(PEG3)链和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。DBCO是一种应变促进的环炔烃,可与含叠氮基的分子发生无铜点击反应(SPAAC),具有反应速率快、选择性高、生物相容性好的特点。PEG3链的引入则优化了化合物的水溶性和柔韧性,减少空间位阻,同时降低非特异性吸附。
化学结构与合成:
生物素部分:提供与亲和素/链霉亲和素的高亲和力结合位点,解离常数极低(约10⁻¹⁵ M),确保靶向特异性。
PEG3链:由三个乙二醇单元组成,分子量约150 Da,增加化合物的亲水性,延长血液循环时间,并减少免疫原性。
DBCO基团:核心反应基团,通过环张力驱动的[3+2]环加成反应与叠氮基高效偶联,无需铜催化剂,避免重金属毒性。
反应机制:
DBCO与叠氮基的反应遵循应变促进的环加成路径,生成1,2,3-三唑杂环。该反应在生理条件下(pH 7.4,37°C)即可快速完成,产率接近定量,且对氧气、水不敏感,适用于复杂生物体系。
应用领域:
生物正交标记:
将Biotin-PEG3-DBCO与含叠氮基的*体、多肽或核酸偶联,通过生物素-亲和素系统实现蛋白质、细胞或组织的特异性标记。
例如,在活细胞成像中,先用叠氮化糖类似物代谢标记细胞表面糖蛋白,再加入Biotin-PEG3-DBCO,最后通过荧光标记的链霉亲和素检测。
药物递送:
构建生物素化的纳米载体(如脂质体、聚合物胶束),通过DBCO与肿瘤细胞表面高表达的叠氮化聚糖(如sialic acid)反应,实现肿瘤靶向递送。
结合“点击化学-生物素-亲和素”三重策略,提高药物在病灶部位的富集效率。
材料功能化:
将Biotin-PEG3-DBCO修饰于材料表面(如金纳米粒、水凝胶),通过SPAAC反应引入叠氮化生物分子,赋予材料*菌、*污或生物识别功能。
优势与挑战:
优势:反应条件温和、选择性高、无需金属催化剂,适用于活体研究;PEG链提高生物相容性;生物素模块化设计扩展应用场景。
挑战:DBCO基团对光敏感,需避光保存;叠氮化前体的细胞毒性需优化;高反应活性可能导致非特异性偶联(需控制浓度)。
包装: 瓶装
规格: 50mg / 100mg / 250mg / 500mg
物理状态: 可选固体、粉末或溶液形式
储存: 请在低温(冷藏)条件下保存,以维持活性和稳定性
产地信息: 陕西·西安
品牌与厂家简介:
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
关于我们:
西安齐岳生物科技,我们专注于各类生物科技专用维生素的研发与生产,凭借先进的工艺和专业的团队,打造出良好产品。我们的主打产品丰富多样,生物素化药物及前体,为药物研发与应用提供有力支持;氨基酸类生物素化产品,满足特定领域的需求;生物素化多肽,在生物研究中大放异彩。我们以匠心雕琢每一克原料,让维生素化身生命科学的全能桥梁。从科研探索到产业应用,我们持续解锁生物分子的无限可能,用智慧与精工推动生命科学跃迁。
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