英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid

CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C5H9N3O2S2

熔点 N/A

Azide-SS-COOH 是一种多功能化的有机化合物，结合了叠氮基团（-N₃）、二硫键（-S-S-）和羧基（-COOH）三种活性基团，广泛应用于生物化学、材料科学和药物合成等领域。

结构与性质

叠氮基团（-N₃）：叠氮基团具有高度反应性，能够与炔基（-C≡C-）发生铜催化的点击化学反应，生成稳定的三唑环。这一反应条件温和，产率高，且具有高度的生物正交性，不会干扰生物体系中的其他反应。

二硫键（-S-S-）：二硫键在还原条件下可以断裂，生成两个巯基（-SH）。这一特性使其在生物分子的偶联和释放中具有重要应用价值。例如，在细胞内还原环境中，二硫键可以被细胞内的还原剂（如谷胱甘肽）断裂，从而实现药物或标记物的释放。

羧基（-COOH）：羧基是一种酸性官能团，能够与氨基（-NH₂）发生酰胺化反应，生成酰胺键。这一反应常用于蛋白质、肽或聚合物的修饰和偶联。

应用

生物偶联：Azide-SS-COOH 可用于合成生物偶联物。例如，通过点击化学反应将生物分子（如蛋白质、抗体）与叠氮基团结合，再利用羧基与氨基的酰胺化反应进一步修饰或偶联其他分子。

药物递送：该化合物可用于构建药物递送系统。例如，将药物与叠氮基团结合，利用点击化学反应实现药物的靶向递送；同时，二硫键的设计可以在细胞内实现药物的特异性释放。

材料科学：Azide-SS-COOH 可用于合成功能性聚合物材料。例如，通过点击化学反应将叠氮基团引入聚合物链中，赋予材料新的功能特性。

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