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OPSS-PEG-COOH,邻吡啶二硫醚聚乙二醇羧酸的生物偶联应用
发布时间:2025-05-20     作者:wyh   分享到:

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产品名称:OPSS-PEG-COOH,邻吡啶二硫醚聚乙二醇羧酸

1. 化学结构与性质

结构:由邻吡啶二硫醚(OPSS)基团、聚乙二醇链(PEG)和末端羧酸基团组成,通式为 OPSS-PEG-O-(CH₂CH₂O)ₙ-COOH(n为聚合度,如500、1000、2000 Da等)。

OPSS端:含有一个二硫键(-S-S-),可与巯基(-SH)发生特异性交换反应,生成稳定的硫醚键。

羧酸端:需活化后(如用EDC/NHS)与氨基(-NH₂)反应,形成稳定酰胺键。

分子量:可定制(如500、1000、2000、5000 Da),影响溶解性、柔韧性和反应活性。

物理状态:白色固体或粘稠液体,溶于DMSO、DMF、氯仿等有机溶剂,部分溶于水(取决于分子量)。

反应活性:

OPSS端:在pH 6-7条件下与巯基反应,形成稳定硫醚键,释放吡啶-2-硫酮(副产物)。

羧酸端:需活化后(如EDC/NHS)与氨基反应,形成酰胺键。

2. 主要用途

生物偶联:

蛋白质修饰:OPSS端与含巯基的蛋白质(如半胱氨酸残基)反应,羧酸端活化后连接荧光探针、生物素或PEG链。

多肽/核酸标记:在多肽或DNA链末端引入巯基,通过OPSS端连接,羧酸端固定于固相载体。

药物递送:

脂质体/纳米颗粒:OPSS端连接含巯基的靶向配体(如抗体片段),羧酸端交联形成药物载体。

前药设计:OPSS端作为可裂解 linker,在还原性环境(如细胞质)中释放活性药物。

材料科学:

表面修饰:在纳米颗粒、水凝胶或医用材料表面引入PEG层,通过OPSS端连接功能分子(如细胞粘附肽)。

智能水凝胶:OPSS端响应还原性环境(如谷胱甘肽)实现凝胶降解,羧酸端引入响应性基团。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

OPSS-PEG-COOH

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