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cas:2243569-24-4,TCO-PEG4-amine的反应机制
发布时间:2025-05-21     作者:axc   分享到:

cas:2243569-24-4,TCO-PEG4-amine的反应机制

TCO-PEG4-amine 是一种异双功能试剂,由反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)链和氨基(amine)组成。TCO 是生物正交反应基团,能与四嗪类化合物发生快速的逆电子需求 Diels-Alder 反应;氨基可与羧基、醛基等反应形成共价键;PEG4 链增加了分子的水溶性与柔韧性,降低空间位阻。该试剂常用于生物分子的连接与修饰。

反应机制:TCO-PEG4-amine 的反应机制基于两种主要化学反应。其一,TCO 基团与四嗪的反应属于逆电子需求 Diels-Alder 环加成反应,TCO 作为亲双烯体,四嗪作为双烯体,二者通过 π-π 共轭作用相互吸引,在无需催化剂的条件下,快速形成稳定的六元环产物,反应速率常数可达 10⁶ M⁻¹s⁻¹,具有极高的反应效率与选择性。其二,氨基的反应机制包括与羧基在缩合剂(如 EDC、HATU)存在下发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键;与醛基在弱酸性条件下发生还原胺化反应,经亚胺中间体终生成仲胺。通过这两种反应机制,TCO-PEG4-amine 可将不同的生物分子(如蛋白质、核酸、糖类)连接起来,实现生物分子的定点修饰、多分子组装或靶向递送,在化学生物学与药物研发领域应用。

名称:TCO-PEG4-amine

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

TCO-PEG4-amine

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