cas:96996-90-6,1 2 3 4 6-五-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖的实验用途
名称:1 2 3 4 6-五-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖
纯度:95%+
实验用途:
该全苯甲酰化甘露糖是糖化学合成中的关键中间体,主要用于以下场景:
糖苷化反应供体
在 Lewis 酸(如 BF₃・Et₂O)催化下,与醇 / 酚类受体发生糖苷化反应,构建 β- 或 α- 糖苷键,用于合成寡糖、糖脂或糖肽。例如,作为供体与胆固醇衍生物反应,制备糖基化脂质探针。
保护基策略
苯甲酰基(Bz)作为可逆保护基,在碱性条件下(如 K₂CO₃/ 甲醇)可选择性脱除,暴露出羟基,用于分步合成复杂糖结构。例如,先脱除特定位置的 Bz 基,再进行区域选择性修饰。
糖基化酶底物
作为糖基转移酶的模型底物,研究酶催化机制及底物特异性。例如,通过监测苯甲酰基甘露糖的酶促糖苷化产物,优化糖基转移酶的催化条件。
材料表面糖修饰
通过酯交换或酰胺化反应,将糖基固定在材料(如硅胶、聚苯乙烯)表面,制备糖基化亲和层析柱,用于分离糖结合蛋白(如凝集素)。
操作要点:需在无水环境中进行反应,避免苯甲酰基水解;糖苷化反应常使用 CH₂Cl₂作溶剂,低温(-40℃至室温)控制立体选择性。
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08