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cas:102816-24-0,3 4 6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimi的反应条件
发布时间:2025-05-21     作者:axc   分享到:

cas:102816-24-0,3 4 6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimi的反应条件

名称:3 4 6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimi

纯度:95%+

反应条件:

该化合物是含邻苯二甲酰亚胺基团的脱氧葡萄糖衍生物,反应特性如下:

邻苯二甲酰亚胺脱保护

条件:肼(N₂H₄)/ 乙醇,室温反应 1-2 小时,或哌啶 / 甲醇,加热回流。

机理:肼作为亲核试剂进攻邻苯二甲酰亚胺碳 yl,生成邻苯二甲酰肼沉淀,释放氨基。此步骤需避免过量肼,以防乙酰基水解。

乙酰基脱保护

选择性脱除:碳酸钾(K₂CO₃)/ 甲醇,室温反应,可优先脱除 6 位乙酰基(空间位阻较小);

完全脱除:氢氧化钠(NaOH)/ 甲醇,加热回流,脱除所有乙酰基,生成 2 - 氨基 - 2 - 脱氧葡萄糖。

氨基衍生化

与酰氯 / 酸酐反应:在吡啶或三乙胺催化下,氨基可与脂肪酰氯或芳香酸酐发生酰化反应,引入长链脂肪酸或荧光基团。

与醛 / 酮反应:在氰基硼氢化钠(NaCNBH₃)存在下,进行还原胺化反应,连接醛基化糖或肽段。

注意事项:邻苯二甲酰亚胺脱保护后需立即中和反应体系,避免游离氨基发生副反应;乙酰基脱保护时需控制碱浓度,防止糖环开环。

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

3 4 6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimi

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