cas:2171097-98-4,(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol的反应机理
(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol是一种含有反式环辛烯(TCO)和苯酚基团的 PEG 连接剂。结构中包含:
TCO 基团:作为生物正交反应的活性位点,可与四嗪(Tetrazine)发生无铜点击化学反应,具有反应速率快、生物兼容性好的特点。
PEG4 链:增强水溶性和分子柔性,减少免疫原性,提高体内循环稳定性。
苯酚基团:通过氨基连接在 PEG 链末端,可进一步修饰(如与羧酸反应形成酰胺键)或作为酚羟基参与化学反应(如氧化、偶联反应)。
该分子常用于生物正交标记、蛋白质修饰或纳米药物靶向递送,溶解性良好,易溶于水和常见有机溶剂(如 DMSO、DMF)。
反应机理
核心反应为TCO 与四嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应(生物正交点击化学):
TCO 的亲双烯体特性:TCO 作为缺电子烯烃,与富电子的四嗪(如 Tetrazine-PEG)通过 [4+2] 环加成反应快速形成稳定的六元环产物,反应无需铜催化剂,在生理条件下(pH 7.4,室温)即可进行,对生物分子无。
苯酚基团的衍生化:酚羟基可通过以下方式参与反应:
酰化反应:与酰氯或酸酐在碱(如吡啶)存在下生成酚酯,用于连接药物或荧光探针。
醚化反应:与卤代烃在碱性条件下(如 NaOH / 丙酮)生成芳醚,实现分子进一步功能化。
偶联反应:在氧化剂(如铁氰化钾)作用下与其他酚类化合物偶联,形成联苯酚结构,用于构建高分子材料或生物共轭体系。
PEG 链的协同作用:PEG 的亲水性可降低分子聚集倾向,延长血液循环时间,同时作为空间间隔臂,减少立体位阻,提高反应效率。
名称:(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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