cas:294-80-4，TACD，1 5 9-triazacyclododecane的化学结构

TACD 是一种含三个氮原子的大环化合物，属于氮杂环十二烷类配体，化学结构为：

十二元环骨架：由 9 个亚甲基（-CH₂-）和 3 个氮原子交替排列形成环状结构，氮原子间距均匀（1,5,9 位），具有刚性和对称性。

配位能力：三个氮原子均含有孤对电子，可作为电子供体与金属离子（如过渡金属 Fe²⁺/Fe³⁺、稀土金属 Gd³⁺等）形成配位键，形成稳定的配合物。

水溶性：纯品 TACD 水溶性较差，但通过引入亲水基团（如羧酸、磺酸基）可显著改善，常用于合成金属螯合剂（如 MRI 造影剂前体）。

化学结构特征与应用

大环效应：

大环结构使 TACD 与金属离子的配位能力显著强于非环状配体（大环效应），形成的配合物稳定性高，不易解离，适用于需要长期稳定配位的场景（如体内成像）。

金属配位模式：

三个氮原子可同时与金属离子配位，形成六配位或更高配位数的配合物。例如，与 Gd³⁺配位时，TACD 作为三齿配体，剩余配位位点可结合水分子，通过弛豫效应增强 MRI 信号。

结构修饰与衍生化：

TACD 的氮原子或亚甲基可通过烷基化、酰化等反应引入功能基团（如羧基、氨基、PEG 链），生成多功能配体。例如：

TACD-COOH：用于制备 Gd³⁺造影剂（如钆布醇类似物），羧基可与生物分子（如抗体、多肽）偶联，实现靶向成像。

TACD-PEG：增强水溶性，减少肾，适用于纳米药物载体的金属配位修饰。

与其他大环配体的差异：

与 DOTA（1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷）相比，TACD 少一个氮原子，配位能力略弱，但环尺寸相近，可根据具体需求选择（如配位数要求、水溶性优化）。

名称：TACD

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08