cas:157599-02-5,DOTAM的化学反应原理
DOTAM(1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷 - 1,4,7,10 - 四乙酸)是 Cyclen 的四乙酸衍生物,四个乙酸基团均通过酰胺键连接至 Cyclen 的氮原子,形成对称的八齿配体。其结构与 DOTA(1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷 - 1,4,7,10 - 四乙酸)完全相同,因此 DOTAM 与 DOTA 为同一化合物的不同命名,CAS 号均为 157599-02-5。
化学反应原理:
DOTAM 的核心化学性质源于其大环多胺配体与金属离子的强螯合能力,反应原理如下:
金属离子配位机制:
DOTAM 的四个氮原子和四个羧酸氧原子可与金属离子(如 Gd³⁺、Lu³⁺、Cu²⁺)形成八配位的笼状结构,符合配位化学中的 “螯合效应”—— 多个配位原子与金属离子形成环状结构,显著提高配合物的热力学稳定性(如 Gd³⁺-DOTA 的 log K ≈ 22)。
配位反应通常在水溶液中进行,需调节 pH 至弱碱性(如 pH 8-9),使羧酸基团去质子化(-COO⁻),增强与金属离子的静电相互作用。例如,制备 Gd-DOTA 时,加入碳酸氢盐缓冲液可促进配位反应完全。
生物正交偶联反应:
DOTAM 的乙酸基团可通过活化(如转化为 NHS 酯)与生物分子(如蛋白质、肽段)的氨基反应,形成酰胺键,实现金属配合物的生物分子标记。例如,将 DOTAM-NHS 酯与单克隆抗体偶联后,螯合放射性金属离子(如⁶⁸Ga)可用于 PET 成像引导的肿瘤。
配体交换反应:
在酸性条件下(pH < 4),DOTAM 配合物可能发生配体交换,金属离子被更强的螯合剂(如 EDTA)夺取,这一特性可用于配合物的纯化或解毒(如体内过量金属离子的清除)。
名称:DOTAM
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08