cas:174138-01-3，DiBOC-TACN，双保护三氮杂环壬烷的化学反应原理

名称：DiBOC-TACN，双保护三氮杂环壬烷

纯度：95%+

化学反应原理

结构与保护基：TACN（1,4,7 - 三氮杂环壬烷）是一种三齿配体，可与金属离子（如 Gd³⁺、Cu²⁺）形成稳定配合物。DiBOC（二叔丁氧羰基）是胺基的保护基，通过酸解（如 TFA）可脱除，释放游离胺基。

反应原理：

保护基策略：

初始状态：两个 BOC 基团保护 TACN 的两个仲胺基，保留一个游离胺基，通过选择性脱保护或分步反应，可实现区域选择性功能化。例如，先用温和酸（如 HCl / 二氧六环）脱除一个 BOC，得到单胺基中间体，再与羧酸衍生物反应，构建不对称配体。

全保护状态：DiBOC-TACN 的三个胺基均被保护时，可通过先脱除 BOC（如 TFA）释放所有胺基，再与金属离子配位，或与多官能团分子（如 DOTA 衍生物）缩合，构建多齿螯合剂。

金属配位反应：

TACN 的三个氮原子可提供孤对电子，与金属离子形成六元环螯合结构，稳定常数（log K）通常在 10-15 级（如 Gd³⁺配合物），适用于磁共振成像（MRI）造影剂的制备。脱保护后的胺基可进一步引入羧酸、磷酸等官能团，增强与金属的配位能力（如形成九齿配体）。

有机合成应用：

作为多胺合成子，DiBOC-TACN 可通过胺基与酰氯、酸酐、异氰酸酯等反应，构建复杂配体骨架。例如，与溴代羧酸酯反应引入烷基链，或与荧光基团（如 FITC）偶联，制备可检测的金属探针。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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