cas:174912-95-9，Mono-N-Benzyl-TACN的合成步骤概述

名称：Mono-N-Benzyl-TACN

纯度：95%+

合成步骤概述

Mono-N - 苄基 - 1,4,7 - 三氮杂环壬烷（Mono-N-Benzyl-TACN）是一种单取代的大环多胺，合成通常通过选择性苄基化反应实现，步骤如下：

原料准备：

起始物：TACN（1,4,7 - 三氮杂环壬烷，C₆H₁₅N₃）、苄基氯（BnCl）、碱（如 NaHCO₃、K₂CO₃）、溶剂（如乙腈、DMF）。

选择性苄基化：

在冰水浴条件下，将 TACN 溶于极性非质子溶剂（如乙腈），缓慢加入苄基氯（1.2-1.5 当量）和碱（2 当量），室温搅拌 12-24 小时。

反应控制：通过调节苄基氯的当量和反应时间，抑制二苄基或三苄基副产物生成。TACN 的三个氮原子中，仲胺基（-NH-）的亲核性高于叔胺，优先发生单苄基化。

分离纯化：

反应液过滤除去无机盐，减压旋蒸除去溶剂，残余物用柱层析分离（硅胶柱，洗脱剂为二氯甲烷 / 甲醇 = 10:1 至 5:1），收集单苄基化产物馏分。

结构确证：

¹H NMR（CDCl₃）：苄基质子（δ=7.2-7.3 ppm, 5H）、大环 CH₂（δ=2.5-3.5 ppm, 12H）、苄基连接的 NH（δ=4.5-5.0 ppm, 1H）。

质谱（ESI-MS）：[M+H]+ 峰为 206.2（理论值 C₁₃H₂₂N₃⁺=206.18）。

关键要点：需严格控制苄基化试剂用量，避免多取代；碱性条件不宜过强（如避免使用 NaH），防止苄基氯水解。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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