cas:2353409-96-6,TCO-PEG6-NHS ester的化学特性
名称:TCO-PEG6-NHS ester
纯度:95%+
化学特性
该化合物是反式环辛烯(TCO)标记试剂,结合 PEG 亲水性与 NHS 酯的偶联活性,特性如下:
反应基团:
TCO 基团:参与无铜点击反应,与四嗪(Tetrazine)发生快速动力学反应(二级反应速率常数 k ≈ 10⁴ M⁻¹s⁻¹),无需催化剂,适合活体环境下的生物正交标记。
NHS 酯:与氨基(-NH₂)在中性 / 弱碱性条件下反应,形成稳定的酰胺键,用于蛋白质、肽段或其他含氨基分子的定点修饰。
PEG6 间隔臂:
六聚乙二醇链(PEG6,分子量约 264 g/mol)提供长距离空间位阻,减少 TCO 基团与靶分子结合时的立体阻碍;
亲水性 PEG 链显著提高分子水溶性,避免在水相体系中聚集,适合生物偶联反应(如在 PBS 缓冲液中直接使用)。
反应条件:
NHS 酯偶联:pH 7.5-8.5(常用 Tris-HCl 或 PBS 缓冲液),室温反应 1-2 小时,氨基过量 5-10 倍以确保完全偶联;
TCO - 四嗪反应:无需催化剂,在水相或混合溶剂中快速反应,适用于活细胞或体内标记(如小鼠成像)。
稳定性与保存:
固体状态下在 -20℃ 干燥保存可稳定数月;
溶液状态下,NHS 酯易水解,建议溶于 DMSO 后分装保存,避免反复冻融。
应用拓展:
可与荧光染料(如 Cy5、Alexa Fluor)、生物素或药物分子偶联,通过 TCO - 四嗪反应实现实时追踪或快速交联;
在蛋白质组学中用于动态标记细胞表面蛋白,或在纳米药物中修饰载体表面,实现靶向递送与快速成像。
优势:无铜催化、快速反应、良好水溶性,使其成为活体生物正交化学的理想工具,尤其适用于对铜离子敏感的体系(如活细胞、动物模型)。
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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