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cas:2353409-96-6,TCO-PEG6-NHS ester的化学特性
发布时间:2025-05-22     作者:   分享到:

cas:2353409-96-6,TCO-PEG6-NHS ester的化学特性

名称:TCO-PEG6-NHS ester

纯度:95%+

化学特性

该化合物是反式环辛烯(TCO)标记试剂,结合 PEG 亲水性与 NHS 酯的偶联活性,特性如下:

反应基团:

TCO 基团:参与无铜点击反应,与四嗪(Tetrazine)发生快速动力学反应(二级反应速率常数 k ≈ 10⁴ M⁻¹s⁻¹),无需催化剂,适合活体环境下的生物正交标记。

NHS 酯:与氨基(-NH₂)在中性 / 弱碱性条件下反应,形成稳定的酰胺键,用于蛋白质、肽段或其他含氨基分子的定点修饰。

PEG6 间隔臂:

六聚乙二醇链(PEG6,分子量约 264 g/mol)提供长距离空间位阻,减少 TCO 基团与靶分子结合时的立体阻碍;

亲水性 PEG 链显著提高分子水溶性,避免在水相体系中聚集,适合生物偶联反应(如在 PBS 缓冲液中直接使用)。

反应条件:

NHS 酯偶联:pH 7.5-8.5(常用 Tris-HCl 或 PBS 缓冲液),室温反应 1-2 小时,氨基过量 5-10 倍以确保完全偶联;

TCO - 四嗪反应:无需催化剂,在水相或混合溶剂中快速反应,适用于活细胞或体内标记(如小鼠成像)。

稳定性与保存:

固体状态下在 -20℃ 干燥保存可稳定数月;

溶液状态下,NHS 酯易水解,建议溶于 DMSO 后分装保存,避免反复冻融。

应用拓展:

可与荧光染料(如 Cy5、Alexa Fluor)、生物素或药物分子偶联,通过 TCO - 四嗪反应实现实时追踪或快速交联;

在蛋白质组学中用于动态标记细胞表面蛋白,或在纳米药物中修饰载体表面,实现靶向递送与快速成像。

优势:无铜催化、快速反应、良好水溶性,使其成为活体生物正交化学的理想工具,尤其适用于对铜离子敏感的体系(如活细胞、动物模型)。

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

TCO-PEG6-NHS ester

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