cas:130539-43-4，Ethyl 2-deoxy-2-Phthalimido-β-D-thiogl的制备方法

名称：Ethyl 2-deoxy-2-Phthalimido-β-D-thiogl

纯度：95%+

制备方法

该化合物是硫代糖苷衍生物，含邻苯二甲酰亚胺基团和乙基糖苷结构，常用于糖化学和生物偶联。

合成路线（示例）：

糖基供体制备：

以 D - 葡萄糖为起始原料，在酸催化下与乙硫醇反应，生成 2 - 脱氧 - 2 - 硫代葡萄糖苷（保护羟基）。

邻苯二甲酰亚胺引入：

通过邻苯二甲酸酐与氨基（若糖环已氨基化）反应，或通过取代反应直接引入邻苯二甲酰亚胺基团（如在 C-2 位取代）。

乙酰化保护：

用乙酸酐保护糖环上的游离羟基，提高反应选择性。

脱保护：

在碱性条件下（如 NaOH / 甲醇）水解乙酰基，得到目标产物。

关键反应步骤：

硫代糖苷化：通过 Fischer 糖苷化或 Koenigs-Knorr 反应，引入硫代糖苷键（C-S 键），增强糖苷键稳定性（相比 O - 糖苷更耐水解）。

邻苯二甲酰亚胺取代：利用亲核取代反应，将邻苯二甲酰亚胺基团连接到糖环氨基位置，用于后续胺基的释放（如肼解生成游离氨基）。

应用与特性

糖生物学研究：作为硫代糖苷探针，用于研究糖苷酶活性（硫代键不易被酶切割，可作为竞争性抑制剂）。

生物共轭中间体：邻苯二甲酰亚胺基团可通过肼解转化为氨基，用于与羧酸、NHS 酯等基团偶联，制备糖 - 蛋白 / 肽偶联物。

药物载体修饰：硫代糖苷的疏水性可增强与脂质膜的相互作用，用于修饰脂质体或纳米颗粒的表面糖链，模拟糖萼结构。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08