cas:1252257-56-9，SPDP-PEG8-NHS ester的合成路线

名称：SPDP-PEG8-NHS ester

纯度：95%+

合成路线

SPDP-PEG8-NHS ester 是 SPDP 的长链 PEG 衍生物，通过逐步引入 PEG 链和 NHS 酯基团制备。

核心步骤：

PEG 链活化：

以八聚乙二醇（PEG8-OH）为原料，用对甲苯磺酰氯（TsCl）活化羟基，生成 PEG8-OTs（磺酸酯），便于后续亲核取代。

引入 SPDP 基团：

SPDP 的巯基（-SH）与 PEG8-OTs 发生 SN2 反应，形成硫醚键（-S-PEG8-），得到 SPDP-PEG8-OH。

NHS 酯化：

将 SPDP-PEG8-OH 的末端羟基氧化为羧酸（如用 Swern 氧化），再与 NHS（N - 羟基琥珀酰亚胺）和 DCC（二环己基碳二亚胺）反应，生成 NHS 酯，得到目标产物。

关键反应条件

步骤 2 需在无水 DMF 或 THF 中进行，加入碳酸钾等碱剂促进亲核取代。

步骤 3 需在冰浴条件下反应，避免 PEG 链水解或副反应。

结构与功能

长链 PEG 优势：PEG8 链（~2.8 nm）增加空间位阻，减少偶联物的免疫原性，适用于体内递送系统。

双功能基团：NHS 酯用于氨基偶联，SPDP 的二硫键用于可逆交联或还原响应释放。

应用场景

抗体 - 药物偶联（ADC）：通过 NHS 酯与抗体氨基结合，二硫键连接细胞毒性药物，在肿瘤细胞内还原环境中释放药物。

蛋白质 - 纳米颗粒偶联：修饰纳米颗粒表面，通过氨基反应实现蛋白质（如靶向抗体）的固定化，提升靶向性。

生物传感器构建：通过可逆二硫键连接信号分子，实现传感器的响应式信号输出。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08