cas:2183440-34-6,Methyltetrazine-PEG8-NHS ester的化学结构解析

名称：Methyltetrazine-PEG8-NHS ester

纯度：95%+

化学结构解析

Methyltetrazine-PEG8-NHS ester 是一种基于 ** 四嗪（Tetrazine）和聚乙二醇（PEG）** 的生物正交标记试剂，其结构可拆解为以下部分：

甲基四嗪（Methyltetrazine）基团：

含四嗪六元环结构，环上带有甲基取代基，是生物正交反应（如与反式环辛烯 TCO 的 Diels-Alder 反应）的核心活性位点，具有反应速率快、生物兼容性好的特点。

八聚乙二醇（PEG8）链段：

由 8 个乙二醇单元（-OCH₂CH₂-）组成，分子量约为 350 Da，提供亲水性间隔臂，减少空间位阻，增强分子在水溶液中的溶解性和生物相容性。

N - 羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团：

位于 PEG 链末端，是经典的胺反应性官能团，可在温和条件下与伯胺（-NH₂）反应形成稳定的酰胺键，常用于标记蛋白质、肽、抗体或其他含氨基的生物分子。

其化学结构通式可表示为：

Methyltetrazine-(PEG)₈-CO-O-NHS

（注：PEG 链通过酯键与 NHS 基团连接，另一端与甲基四嗪环直接或通过短链连接。）

物理化学性质

外观：通常为白色至类白色固体（具体取决于纯度和结晶状态）。

溶解性：易溶于极性有机溶剂（如 DMSO、DMF、乙腈），在水中具有一定溶解性（PEG 链的亲水性所致），但建议使用有机溶剂配制储备液。

稳定性：

干燥条件下密封储存于 - 20℃，避免光照和吸湿。

NHS 酯基团对水和碱敏感，需在无水环境中操作，反应体系 pH 建议控制在 7.0~8.5（弱碱性条件下胺解反应效率最高）。

生物正交标记应用

Methyltetrazine-PEG8-NHS ester 的核心功能是通过两步法实现生物分子的特异性标记：

第一步：NHS 酯与氨基结合

试剂通过 NHS 酯基团与目标分子（如蛋白质、抗体）表面的赖氨酸（Lys）残基或其他伯胺基团反应，形成稳定的酰胺键，实现分子偶联。

第二步：四嗪与 TCO 的生物正交反应

偶联后的甲基四嗪基团可与含反式环辛烯（TCO）的化合物或探针发生无铜点击反应（Copper-Free Click Reaction），快速形成稳定的加合物，用于：

荧光成像：与 TCO - 荧光染料（如 TCO-Cy3/Cy5）结合，实现细胞或组织的荧光标记。

生物素化：与 TCO - 生物素偶联，通过链霉亲和素系统富集或检测目标分子。

药物递送：与 TCO 修饰的纳米颗粒或载体结合，实现靶向药物释放（如肿瘤微环境响应性递送）。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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